Methyl-2-azido-2-desoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosid | 96016-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-azido-2-desoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosid
• CAS: 96016-08-9
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₁₄
• 分子量: 549.489
• InChiKey: DEVYRHCWRURGKC-PFIYKZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  231.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Methyl-2-azido-2-desoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosid 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到Methyl-3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Lewissäure-katalysierte合成二糖和三糖序列的O-和N-糖蛋白。冯·冯·三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85005-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 氰化汞 、 mercury dibromide 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl-2-azido-2-desoxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Lewissäure-katalysierte合成二糖和三糖序列的O-和N-糖蛋白。冯·冯·三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸

  摘要：

  摘要在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为路易斯酸催化剂的存在下，β-乙酸酯作为糖基供体并与邻近基团反应，与低反应性的糖的仲羟基反应，从而以高收率得到β-糖苷键合的二糖和寡糖。该反应的两种化合物的保护基必须在酸性条件下是稳定的。因此，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与甲基2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷以83％的收率得到甲基2-叠氮基-2,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d- （吡喃半乳糖）-β-d-吡喃半乳糖苷是有用的构建单元。比较了路易斯酸催化和Koenigs-Knorr条件下的糖苷反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85005-3