5-Azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-pent-3-enofuranose | 75252-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-pent-3-enofuranose
• 英文别名: (3aR,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 75252-15-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: CVRWSZVZQIXGNY-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-pent-3-enofuranose 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 5.0h， 生成 3'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Aminonucleosides and their Derivatives; VII¹. Synthesis of the 3′,5′-Dideoxy-3′,5′-diaminonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29121
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-pent-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Aminonucleosides and their Derivatives; VII¹. Synthesis of the 3′,5′-Dideoxy-3′,5′-diaminonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29121

文献信息

• Mitsunobu Transformations of 1,2-O-Isopropylidene-α-D-pentofuranoses Mediated by Zinc Salts
  作者：Jitka Moravcová、Lucie Špilová、Jindra Čapková、Florence Chery、Patrick Rollin

  DOI：10.1135/cccc20001745

  日期：——

  A one-pot regioselective heterofunctionalization of 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (1) and 1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose (2) with zinc azide, zinc thiocyanate or zinc N,N-dimethyldithiocarbamate via the Mitsunobu reaction has been performed. With 2, the reaction gave selectively the desired products substituted at C-5 in good isolated yields (60-65%). However, application of the same reaction conditions to 1 led to the predominant formation of a cyclic 3,5-anhydro derivative. In contrast, the reaction of hydrazoic acid with 1 afforded 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose besides formerly unknown 5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-pent-3-enofuranose and 3,5-diazido- 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose; the yields depended on the reaction time and the molar ratio of reagents.

  一锅法的选择性杂功能化反应已经用锌叠氮化物、硫氰酸锌或锌N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯通过Mitsunobu反应成功地对1,2-O-异丙基-α-D-木糖呋喃糖（1）和1,2-O-异丙基-α-D-核糖呋喃糖（2）进行了。对于2，反应在C-5位置选择性地给出了所需产物，且收率良好（60-65%）。然而，将相同的反应条件应用于1，则主要形成了环状3,5-缩水衍生物。相反，将叠氮酸与1反应得到了5-叠氮基-5-去氧-1,2-O-异丙基-α-D-木糖呋喃糖，以及前所未知的5-叠氮基-3,5-二去氧-1,2-O-异丙基-α-D-甘油-3-烯酮呋喃糖和3,5-二叠氮基-3,5-二去氧-1,2-O-异丙基-α-D-核糖呋喃糖；产率取决于反应时间和试剂的摩尔比。