(3R,4R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxyhexane | 240432-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxyhexane
• CAS: 240432-05-7
• 化学式: C₂₀H₄₆O₈S₂Si₂
• 分子量: 534.883
• InChiKey: QRDSFHALUCRNPT-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxyhexane 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (4S,4'S)-2,2'-bis(o-diphenylphosphinophenyl)-5,5',6,6'-tetrahydro-4,4'-bi(1,3-ozazine)
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphinobioxazines as chiral ligands in palladium-catalyzed enantioselective allylic substitution

  摘要：

  Novel C-2-symmetric chiral (4S,4'S)-bisphosphinobioxazine 2a, a six-membered analog of (4S,4S')bisphosphinobioxazoline (Phos-Biox, 1), and monophosphinobioxazine 2b have been synthesized and used as chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitutions of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. C-2-Symmetric bisphosphinobioxazine 2a exhibited moderate enantioselectivities (63-84% ee) whereas excellent enantioselectivities (94-95% ee) were observed with monophosphinobioxazine 2b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00183-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradec-7-ene 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,4R)-1,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,4-dihydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphinobioxazines as chiral ligands in palladium-catalyzed enantioselective allylic substitution

  摘要：

  Novel C-2-symmetric chiral (4S,4'S)-bisphosphinobioxazine 2a, a six-membered analog of (4S,4S')bisphosphinobioxazoline (Phos-Biox, 1), and monophosphinobioxazine 2b have been synthesized and used as chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitutions of rac-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. C-2-Symmetric bisphosphinobioxazine 2a exhibited moderate enantioselectivities (63-84% ee) whereas excellent enantioselectivities (94-95% ee) were observed with monophosphinobioxazine 2b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00183-4