4,6-dimethoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone | 936499-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)(1,2-13C2)ethanone
• CAS: 936499-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 198.181
• InChiKey: FBUBVLUPUDBFME-JQBJTBFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone 在 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-[2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl]-[1,2,3-(13)C3]-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 乙酰氯-13C2 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4,6-dimethoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的聚酮折叠：苯醌蒽酮的生物合成

  摘要：

  通过饲喂[ 13 C 2 ]标记的前体，研究了高等植物中作为轴向手性苯基蒽醌的苯醌的生物合成。将[ 13 C 2 ]-乙酸和高级合成中间体喂入Kniphofia pumila的无菌培养物中（水草科），随后对分离的天然产物进行NMR分析，涉及2D INADEQUATE和SELINQUATE实验。由于其碳原子数不均匀，并且由于其不确定的脱羧位点，分子的“北”部分（即，chsophophanol部分）可能源自四种不同的环化模式。根据掺入后分离出的产物的标记图案，苯丙醚酮的蒽醌部分是通过所谓的F折叠模式（最初为真菌建立的）形成的。分子的苯乙酮部分不经历脱羧反应，它来自四个乙酸酯单元。完整的[ 13 C 2该“南部”部分中的]单元表明，没有如最初预期的那样存在自由对称的中间体。这与“真实的”南部分子部分4,6-二羟基-2-甲氧基苯乙酮的完整掺入是一致的，而相应的对称候选三羟基苯乙酮显然没有被掺入，表

  DOI：

  10.1021/jo062566x