4,6-dimethoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone | 936499-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)(1,2-13C2)ethanone
• CAS: 936499-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 198.181
• InChiKey: FBUBVLUPUDBFME-JQBJTBFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone 在 18-冠醚-6 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-[2,4,6-tris(benzyloxy)phenyl]-[1,2,3-(13)C3]-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 乙酰氯-13C2 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4,6-dimethoxy-2-hydroxy-[1',2'-(13)C]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的聚酮折叠：苯醌蒽酮的生物合成

  摘要：

  通过饲喂[ 13 C 2 ]标记的前体，研究了高等植物中作为轴向手性苯基蒽醌的苯醌的生物合成。将[ 13 C 2 ]-乙酸和高级合成中间体喂入Kniphofia pumila的无菌培养物中（水草科），随后对分离的天然产物进行NMR分析，涉及2D INADEQUATE和SELINQUATE实验。由于其碳原子数不均匀，并且由于其不确定的脱羧位点，分子的“北”部分（即，chsophophanol部分）可能源自四种不同的环化模式。根据掺入后分离出的产物的标记图案，苯丙醚酮的蒽醌部分是通过所谓的F折叠模式（最初为真菌建立的）形成的。分子的苯乙酮部分不经历脱羧反应，它来自四个乙酸酯单元。完整的[ 13 C 2该“南部”部分中的]单元表明，没有如最初预期的那样存在自由对称的中间体。这与“真实的”南部分子部分4,6-二羟基-2-甲氧基苯乙酮的完整掺入是一致的，而相应的对称候选三羟基苯乙酮显然没有被掺入，表

  DOI：

  10.1021/jo062566x

文献信息

• Polyketide Folding in Higher Plants:  Biosynthesis of the Phenylanthraquinone Knipholone
  作者：Gerhard Bringmann、Torsten F. Noll、Tanja Gulder、Michael Dreyer、Matthias Grüne、Detlef Moskau

  DOI：10.1021/jo062566x

  日期：2007.4.1

  chrysophanol portion) might originate from four different cyclization modes. According to the labeling pattern of the product isolated after incorporation, this anthraquinone part of knipholone is formed by the so-called F folding mode (originally established for fungi). The acetophenone part of the molecule, which does not undergo a decarboxylation reaction, originates from four acetate units. The surprising

  通过饲喂[ 13 C 2 ]标记的前体，研究了高等植物中作为轴向手性苯基蒽醌的苯醌的生物合成。将[ 13 C 2 ]-乙酸和高级合成中间体喂入Kniphofia pumila的无菌培养物中（水草科），随后对分离的天然产物进行NMR分析，涉及2D INADEQUATE和SELINQUATE实验。由于其碳原子数不均匀，并且由于其不确定的脱羧位点，分子的“北”部分（即，chsophophanol部分）可能源自四种不同的环化模式。根据掺入后分离出的产物的标记图案，苯丙醚酮的蒽醌部分是通过所谓的F折叠模式（最初为真菌建立的）形成的。分子的苯乙酮部分不经历脱羧反应，它来自四个乙酸酯单元。完整的[ 13 C 2该“南部”部分中的]单元表明，没有如最初预期的那样存在自由对称的中间体。这与“真实的”南部分子部分4,6-二羟基-2-甲氧基苯乙酮的完整掺入是一致的，而相应的对称候选三羟基苯乙酮显然没有被掺入，表
• A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1732

  日期：2010.3

  A flexible synthetic method is presented, which allows all the key isoflavones (daidzein, genistein, glycitein, formononetin and biochanin A) to be prepared in 13C-labelled form via the same route, involving the thallium(III)-mediated oxidative rearrangement of a key chalcone intermediate. This method results in the incorporation of 13C atoms at the 2, 3 and 4 positions of the isoflavone skeleton. We also report the first syntheses of 13C-labelled versions of the daidzein metabolites, equol and ODMA. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.