2-bromo-5-triisopropylsilylthieno[3,2-b]thiophene | 863191-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-triisopropylsilylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: (5-Bromothieno[3,2-b]thiophen-2-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 863191-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₃BrS₂Si
• 分子量: 375.469
• InChiKey: MLAZTWGRRGGZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-74.1 °C
• 沸点：
  401.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-triisopropylsilylthieno[3,2-b]thiophene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 sodium t-butanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 10-Hexyl-3,7,13,17-tetrathia-10-azapentacyclo[9.6.0.02,9.04,8.012,16]heptadeca-1(11),2(9),4(8),5,12(16),14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Dual‐Strategy Tailoring Molecular Structures of Dopant‐Free Hole Transport Materials for Efficient and Stable Perovskite Solar Cells

  摘要：

  Dopant‐free hole transport materials (HTMs) are ideal materials for highly efficient and stable n‐i‐p perovskite solar cells (PSCs), but most current design strategies for tailoring the molecular structures of HTMs are limited to single strategy. Herein, four HTMs based on dithienothiophenepyrrole (DTTP) core are devised through dual‐strategy methods combining conjugate engineering and side chain engineering. DTTP‐ThSO with ester alkyl chain that can form six‐membered ring by the S⋅⋅⋅O noncovalent conformation lock with thiophene in the backbone shows good planarity, high‐quality film, matching energy level and high hole mobility, as well as strong defect passivation ability. Consequently, a remarkable power conversion efficiency (PCE) of 23.3 % with a nice long‐term stability is achieved by dopant‐free DTTP‐ThSO‐based PSCs, representing one of the highest values for un‐doped organic HTMs based PSCs. Especially, the fill factor (FF) of 82.3 % is the highest value for dopant‐free small molecular HTMs‐based n‐i‐p PSCs to date. Moreover, DTTP‐ThSO‐based devices have achieved an excellent PCE of 20.9 % in large‐area (1.01 cm2) devices. This work clearly elucidates the structure‐performance relationships of HTMs and offers a practical dual‐strategy approach to designing dopant‐free HTMs for high‐performance PSCs.

  DOI：

  10.1002/anie.202403083
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-bromo-5-triisopropylsilylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  S，N-异戊二烯的合成与表征

  摘要：

  介绍了由稠合杂环噻吩和吡咯环组成的新型S，N-异戊烷的合成及其光电性能。在多步合成路线中合成了具有不同数量和序列的硫和氮杂原子的四环和苯甲环化衍生物。溴化前体的Buchwald-Hartwig胺化，叠氮化物前体的热解以及硝基取代前体的Cadogan反应已成功地应用于最终将吡咯环建立成稳定且可溶的稠合体系。获得的各种杂原子序列“ SSNS ”（SN4），“ SNNS ”（SN4”）和“ NSSN ”（SN4'）允许评估相对于硫类似物四硫杂并苯（'SSSS '）的结构-性质关系。与整个S，N-杂环并烷系列的结果一致，我们发现四环和六环系统中的氮原子取代了硫导致吸收红移，氧化电位和能隙减小。另一方面，噻吩环被苯取代导致相反的效果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.214

文献信息

• Synthesis and Structure of Fused α-Oligothiophenes with up to Seven Rings
  作者：Xinnan Zhang、Adrien P. Côté、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ja053326m

  日期：2005.8.1

  α-oligothiophenes with the planarity of acenes, fully fused oligothienoacenes were synthesized and their properties compared to the nonfused α-oligothiophenes. By employing removable solubilizing groups, our synthetic methodology made it possible to efficiently prepare and purify oligothienoacenes with up to seven fused rings. The key steps involved the halogen dance reaction and Pd-catalyzed coupling of Bu3SnSSnBu3

  为了将 α-低聚噻吩的稳定性与并苯的平面性相结合，合成了完全稠合的低聚噻吩并与非稠合的 α-低聚噻吩进行了比较。通过使用可去除的增溶基团，我们的合成方法可以有效地制备和纯化具有多达七个稠环的低聚并并苯。关键步骤涉及卤素舞蹈反应和 Pd 催化的 Bu3SnSSnBu3 偶联以引入硫键。这种方法消除了 α-β 阴离子平衡，这是对通过 Li-Br 交换引入硫键的传统方法的显着改进。X 射线衍射数据表明，与非稠合低聚噻吩的人字形包装相比，五并并苯采用 π 堆积堆积基序。
• 一种蝎子型非掺杂有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN116063320A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种蝎子型非掺杂有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用，该空穴传输材料是以双噻吩并噻吩并吡咯为受体单元，在受体单元的两端噻吩和中间吡咯上分别引入三苯胺给体单元，形成蝎子型空穴传输材料，该材料具有平面性好、共轭程度高、空穴迁移率高和能级可调等优势，适用于钙钛矿太阳能电池的空穴传输层。本发明制备方法具有操作容易，原料简单易得，成本低廉，产率高等特点。将本发明空穴传输材料应用的钙钛矿太阳能电池是由钙钛矿层、空穴传输层、电子传输层和电极组成，所述空穴传输层采用蝎子型非掺杂有机小分子空穴传输材料。钙钛矿太阳能电池的电流密度为24.44mA/cm
• 新規化合物、及びその製造方法
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2023048069A

  公开（公告）日：2023-04-06

  【課題】高キャリア移動度、高耐熱性、及び高溶解性を併せ持つ新しい共役系高分子の原料として有用な化合物、該化合物の製造方法を提供する。【解決手段】一般式（ｍｏｎｏ）で表される化合物。【化１】 TIFF 2023048069000470.tif 31 170 【選択図】なし
• 新規化合物
  申请人：東ソー株式会社

  公开号：JP2023048068A

  公开（公告）日：2023-04-06

  【課題】半導体素子及び有機薄膜トランジスタ素子の活性層として有用な、高キャリア移動度、高耐熱性、及び高溶解性を併せ持つ新しい共役系高分子の原料として有用な化合物を提供する。【解決手段】一般式（ｉｎｔ－１）で表される化合物。 【化１】 TIFF 2023048068000154.tif 29 170 【選択図】なし