bis(2-triisopropylsilylthieno[3,2-b]thiophenyl)sulfide | 863191-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2-triisopropylsilylthieno[3,2-b]thiophenyl)sulfide
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-[3-[5-tri(propan-2-yl)silylthieno[3,2-b]thiophen-3-yl]sulfanylthieno[3,2-b]thiophen-5-yl]silane
• CAS: 863191-93-9
• 化学式: C₃₀H₄₆S₅Si₂
• 分子量: 623.196
• InChiKey: GFWHACBMUPIGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.0-89.5 °C
• 沸点：
  649.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.16
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-triisopropylsilylthieno[3,2-b]thiophenyl)sulfide 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以52%的产率得到2,6-bis(triisopropylsilanyl)pentathienoacene
  参考文献：
  名称：

  最多七个环的稠合α-低聚噻吩的合成和结构

  摘要：

  为了将 α-低聚噻吩的稳定性与并苯的平面性相结合，合成了完全稠合的低聚噻吩并与非稠合的 α-低聚噻吩进行了比较。通过使用可去除的增溶基团，我们的合成方法可以有效地制备和纯化具有多达七个稠环的低聚并并苯。关键步骤涉及卤素舞蹈反应和 Pd 催化的 Bu3SnSSnBu3 偶联以引入硫键。这种方法消除了 α-β 阴离子平衡，这是对通过 Li-Br 交换引入硫键的传统方法的显着改进。X 射线衍射数据表明，与非稠合低聚噻吩的人字形包装相比，五并并苯采用 π 堆积堆积基序。

  DOI：

  10.1021/ja053326m
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 双(三丁基锡)硫醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 bis(2-triisopropylsilylthieno[3,2-b]thiophenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  最多七个环的稠合α-低聚噻吩的合成和结构

  摘要：

  为了将 α-低聚噻吩的稳定性与并苯的平面性相结合，合成了完全稠合的低聚噻吩并与非稠合的 α-低聚噻吩进行了比较。通过使用可去除的增溶基团，我们的合成方法可以有效地制备和纯化具有多达七个稠环的低聚并并苯。关键步骤涉及卤素舞蹈反应和 Pd 催化的 Bu3SnSSnBu3 偶联以引入硫键。这种方法消除了 α-β 阴离子平衡，这是对通过 Li-Br 交换引入硫键的传统方法的显着改进。X 射线衍射数据表明，与非稠合低聚噻吩的人字形包装相比，五并并苯采用 π 堆积堆积基序。

  DOI：

  10.1021/ja053326m