(1S,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylic acid ethyl ester | 667889-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (1S,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 667889-15-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃Si
• 分子量: 311.497
• InChiKey: RYMOOXYNGNCNED-WDNDVIMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylic acid ethyl ester 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-3α-hydroxy homoepibatidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nicotinic receptor activity of a hydroxylated tropane

  摘要：

  (+/-)-3-α-羟基同型去hidrididine 4从生物碱scopolamine 5合成，并评估了其作为烟碱型激动剂的特性。虽然仍表现出较强的结合能力，但该化合物对α4β2烟碱型乙酰胆碱受体的激动剂效力与母体化合物epibatidine1相比有所降低。此外，4号化合物在α4β2、α2β4、α3β4和α4β4烟碱型乙酰胆碱受体亚型上的结合和选择性分布与尼古丁的分布大致相似。(C) 2003 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.081
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dehydrohyoscyamine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,3S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nicotinic receptor activity of a hydroxylated tropane

  摘要：

  (+/-)-3-α-羟基同型去hidrididine 4从生物碱scopolamine 5合成，并评估了其作为烟碱型激动剂的特性。虽然仍表现出较强的结合能力，但该化合物对α4β2烟碱型乙酰胆碱受体的激动剂效力与母体化合物epibatidine1相比有所降低。此外，4号化合物在α4β2、α2β4、α3β4和α4β4烟碱型乙酰胆碱受体亚型上的结合和选择性分布与尼古丁的分布大致相似。(C) 2003 Elsevier Ltd.保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.081

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of Piperidines through Catalytic Asymmetric Ring-Opening/Cross-Metathesis Reactions
  作者：G. Alex Cortez、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200605130

  日期：2007.6.11