cyclohexyl (chloro(4-methoxyphenoxy)phosphoryl)-L-valinate | 1177465-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl (chloro(4-methoxyphenoxy)phosphoryl)-L-valinate
• CAS: 1177465-43-8
• 化学式: C₁₈H₂₇ClNO₅P
• 分子量: 403.843
• InChiKey: XQIRHMBZGABSBE-WFFHQLTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 cyclohexyl (chloro(4-methoxyphenoxy)phosphoryl)-L-valinate 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cyclohexyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy-(4-methoxyphenoxy)phosphoryl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  源自N-乙酰氨基葡萄糖的磷酸盐前药在外植体培养物中具有增强的软骨保护活性，并代表了抗骨关节炎药物发现的新先导。

  摘要：

  我们报告了由我们为抗病毒核苷开发的氨基磷酸酯ProTide方法在糖衍生物中的应用，该糖衍生物具有抗骨关节炎的潜在软骨保护作用。特别地，N-乙酰氨基葡糖被转化为一系列具有酯和氨基酸变化的06个芳基氨基酰基氨基磷酸酯。通过有或没有糖保护的两种途径制备化合物，并将其分离为磷酸盐非对映异构体。测定了化合物的细胞毒性和对IL-1诱导的糖胺聚糖（GAG）从牛关节软骨体外外植体培养物中释放的抑制（即蛋白聚糖降解）。与N-乙酰氨基葡糖母体相比，某些类似物在抑制炎性细胞因子诱导的蛋白聚糖降解方面显示出显着的功效增强。

  DOI：

  10.1021/jm800594c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclohexyl (chloro(4-methoxyphenoxy)phosphoryl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-（d）-葡萄糖胺的新型磷酸氨基磷酸酯前药对牛和人软骨植物具有抗变性作用

  摘要：

  （d）-氨基葡萄糖和其他营养补充剂已作为骨关节炎（OA）（一种慢性和退化性关节病）的安全替代疗法出现。在我们的前述纸，一系列新O-6磷酸ñ -乙酰基（d）旨在改善的口服生物利用度的前药-葡糖胺ñ -乙酰基- （d） -葡糖胺作为其生物活性的推定磷酸形式显示出具有更大的软骨保护与母体药物相比具有体外活性。为了扩展SAR研究，这项工作着眼于N-乙酰-（d的O-3和O-4磷酸盐前药）-在氨基磷酸酯部分带有4-甲氧基苯基和不同的氨基酸酯的氨基葡萄糖。在这些化合物中，含（l）-脯氨酸氨基酸的前药被证明是该系列中最活跃的，比以前的O-6化合物更有效，并且在体外软骨细胞中加工良好。关于人类软骨的数据支持以下观念：这些新型O-3和O-4区域异构体可能代表了骨关节炎药物发现的新的有前途的线索。

  DOI：

  10.1021/jm300074y