(1'R,2'R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[2'-(4''-methoxybenzyloxymethyl)cyclopentyl]propanal | 714974-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[2'-(4''-methoxybenzyloxymethyl)cyclopentyl]propanal
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-{(1R,2R)-2-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]cyclopentyl}propanal
• CAS: 714974-16-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: XXCGMGGMJMIWKH-NNWRFLSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[2'-(4''-methoxybenzyloxymethyl)cyclopentyl]propanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 169.42h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  （-）-硼瑞林的全合成。

  摘要：

  已经实现了硼瑞林的全合成。我们的合成路线的最大特点是SmI（2）介导的分子内Reformatsky型反应的两个部分之间酯化后的大环化反应。这两个关键部分是通过螯合控制的氨基甲酸酯化，螯合控制的氢化，立体选择性Reformatsky反应和MgBr（2）.Et（2）O介导的螯合控制的烯丙基化合成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049356w
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-cyclopentane-1,2-diyl)dimethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (1'R,2'R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[2'-(4''-methoxybenzyloxymethyl)cyclopentyl]propanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-硼瑞林的全合成。

  摘要：

  已经实现了硼瑞林的全合成。我们的合成路线的最大特点是SmI（2）介导的分子内Reformatsky型反应的两个部分之间酯化后的大环化反应。这两个关键部分是通过螯合控制的氨基甲酸酯化，螯合控制的氢化，立体选择性Reformatsky反应和MgBr（2）.Et（2）O介导的螯合控制的烯丙基化合成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049356w

文献信息

• Total Synthesis of Borrelidin
  作者：Tohru Nagamitsu、Daisuke Takano、Kaori Marumoto、Takeo Fukuda、Kentaro Furuya、Kazuhiko Otoguro、Kazuyoshi Takeda、Isao Kuwajima、Yoshihiro Harigaya、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/jo062089i

  日期：2007.4.1

  The total synthesis of borrelidin has been achieved. The best feature of our synthetic route is macrocyclization at C11-C12 for the construction of an 18-membered ring after esterification between two segments. A detailed examination of the macrocyclization led us to the samarium(II) iodide-mediated intramolecular Reformatsky-type reaction as the most efficient synthetic approach. The two key segments were synthesized through regioselective methylation, directed hydrogenation, stereoselective Reformatsky-type reaction, and MgBr2 center dot Et2O-mediated chelation-controlled allylation.