2-methyl-5,9-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.03,8]decan-4-ol | 893403-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methyl-5,9-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.03,8]decan-4-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,7R)-2-methyl-5,9-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.0^3,8]decan-4-ol；(1S,2R,3S,7R)-2-methyl-5,9-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.03,8]decan-4-ol
• CAS: 893403-31-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: HXCMSDUZEOXICV-NHLUQKHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,9-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.03,8]decan-4-ol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 pyridine-SO3 complex 、 碘苯二乙酸 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 柱孢藻毒素
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成的海洋肝毒素7-表基吲哚过氧化物酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454208
• 作为产物：
  描述：

  2-(S)-methyl-5-(S),9-(R)-dioxa-8-(S)-aza-tricyclo[5.2.1.0^3,8]decan-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-methyl-5,9-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.03,8]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成的海洋肝毒素7-表基吲哚过氧化物酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454208

文献信息

• Syntheses of the cylindrospermopsin alkaloids
  作者：Ryan E. Looper、Maria T.C. Runnegar、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.044

  日期：2006.5

  An intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition has efficiently constructed the A-ring portions of the cylindrospermopsin alkaloids. A nitro-aldol addition of an elaborated nitroalkane to a pyrimidine aldehyde followed by an intramolecular reductive guanidinylation has enabled the syntheses of all three alkaloids in this family in 18-19 steps. We report the first asymmetric synthesis of cylindrospermopsin, unambiguously assigning its absolute configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.