[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 195535-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 195535-42-3
• 化学式: C₂₅H₄₁N₂O₁₁PS
• 分子量: 608.647
• InChiKey: CAURVOFAFVCPGJ-MAKQWDLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 1H-tetrazole HN(i-Pr)2 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schlieriger; Perigaud; Gosselin, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 7-9, p. 1325 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 四氮唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Studies of Mononucleoside Glucosyl Phosphotriester Derivatives

  摘要：

  The synthesis and stability studies in several aqueous media of mononucleoside glucosyl phosphotriester derivatives of 3'-azido-3'-deoxythymidine are reported herein, Such neutral mononucleotides, which incorporate beta-glucopyranosidyl moieties associated to a thioethyl Linker as phosphate protecting groups were designed to act as ''pronucleotides'', giving rise to the corresponding 5'-mononucleotide through a glucosidase-mediated activation mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo9706638