2-methyl-1-(tribromomethyl)cyclohexanol | 1481685-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(tribromomethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-Methyl-1-(tribromomethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 1481685-06-6
• 化学式: C₈H₁₃Br₃O
• 分子量: 364.903
• InChiKey: CUHJSONCIGGRHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  334.0±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 2-甲基环己酮 在 四氢呋喃 、 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-methyl-1-(tribromomethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Bromoform Activation. TiCl₄–Mg-Promoted CHBr₂^– and CBr₃^– Transfer to a Variety of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  TiCl4-Mg can mediate addition of CHBr3 to a variety of aldehydes and ketones to form dibromomethyl carbinols and also be used to effect CBr3 transfer to carbonyl groups to form tribromomethyl carbinols. The successful application of TiCl4-Mg-promoted coupling of CHBr3 with various carbonyl compounds, especially in the case of highly enolizable ketones such as 2-indanone and beta-tetralone, highlights the extraordinary reactivity and selectivity and the weakly basic nature of this system.

  DOI：

  10.1021/ol402861a