cinnamyl prenyl ether | 76119-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl prenyl ether
• 英文别名: cinnamyl 3,3-dimethylallyl ether；[(E)-3-(3-methyl-but-2-enyloxy)-propenyl]benzene；(E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 3-methylbut-2-en-1-yl ether；(E)-(3-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)benzene；(E)‑(3‑((3‑methylbut‑2‑en‑1‑yl)oxy)prop‑1‑en‑1‑yl)benzene；[(E)-3-(3-methylbut-2-enoxy)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 76119-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: TXNBNPYPDZGBBI-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl prenyl ether 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 diethyl 1,3-bis(1-naphthyl)propane-2,2-dicarboxylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到(1R*,5R*,7R*)-6,6-dimethyl-7-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  束缚联萘对可见光促进的烯烃-烯烃[2 + 2]环加成的影响

  摘要：

  分散相互作用是普遍存在的弱相互作用，可以在许多化学事件中发挥作用。通过适当利用分散相互作用，定制的催化剂和添加剂可以导致更具选择性的反应。尽管已知自由基-π色散相互作用具有重要的稳定作用，但这一概念迄今为止在合成光化学中一直被忽视。我们最近证明，类似的色散相互作用可以对涉及能量转移步骤的多个反应产生深远的影响。我们在此提出了一项关于束缚联萘基衍生物对可见光促进的烯烃-烯烃[2 + 2]环加成反应的共催化作用的研究。制备了系链联萘衍生物库，以评估系链对原型 [2 + 2] 环加成效率的影响。性能最好的添加剂对环化效率显示出巨大的影响，并且通过 DFT 建模对它们的相对效率进行了合理化。最好的助催化剂使人们能够以良好到优异的产率分离出所需的产物，即使使用几种具有挑战性的底物也是如此。这些结果为设计优化的[2 + 2]光环加成方法提供了新工具，并为设计可通过利用分散相互作用促进光化学反应的有机助催化剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1007/s43630-024-00615-5
• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 异戊烯醇 在 四(三苯基膦)钯 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到cinnamyl prenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)–PhCOOH catalyzed addition of oxygen pronucleophiles to allenes and internal alkynes

  摘要：

  我们已经开发了一个催化系统，利用5 mol％ Pd（PPh3）4和10 mol％苯甲酸的组合，实现了醇类对烯烃的加成。同样，描述了羧酸对炔烃的加成反应。在所有情况下，反应进行良好，产率高，产物的区域和立体选择性高。关键词：加成，醇类，羧酸，烯烃，炔烃，钯。

  DOI：

  10.1139/v05-043

文献信息

• Tailoring flavins for visible light photocatalysis: organocatalytic [2+2] cycloadditions mediated by a flavin derivative and visible light
  作者：Viktor Mojr、Eva Svobodová、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c5cc01344e

  日期：——

  New application of flavin derivatives in visible light photocatalysis was found. 1-Butyl-7,8-dimethoxy-3-methyl-alloxazine, when irradiated by visible light, was shown to allow an efficient cyclobutane ring formation by an intramolecular [2+2]...

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。
• Palladium/benzoic acid-catalyzed hydroalkoxylation of alkynes
  作者：Isao Kadota、Leopold Mpaka Lutete、Akinori Shibuya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01207-2

  日期：2001.8

  The reaction of the internal alkyne 1 with alcohols 2 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and benzoic acid in dioxane at 100°C gave the allylic ethers 3 in good to high yields. The reaction proceeds via the palladium/benzoic acid-catalyzed isomerization of the alkyne 1 to allene 6, followed by the addition of alcohols 2 to the π-allylpalladium intermediate 7 formed by the hydropalladation

  内部炔烃1与醇2在催化量的Pd（PPh 3）4和苯甲酸在二恶烷中在100℃下的反应以良好或高收率得到烯丙基醚3。该反应通过炔烃1的钯/苯甲酸催化的异构化为丙二烯6而进行，然后将醇2加到通过将所得的丙二烯6进行加氢钯制反应而形成的π-烯丙基钯中间体7中。。此外，在碳链末端具有羟基的炔烃的分子内反应以良好的产率得到了五元和六元环状醚。
• Visible Light Photocatalysis of [2+2] Styrene Cycloadditions by Energy Transfer
  作者：Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201204835

  日期：2012.10.8

  Hip to be square: Styrenes participate in [2+2] cycloadditions upon irradiation with visible light in the presence of an iridium(III) polypyridyl complex. In contrast to previous reports of visible light photoredox catalysis, the mechanism of this process involves photosensitization by energy transfer and not electron transfer.

  髋关节呈方形：在铱(III)聚吡啶络合物存在下，苯乙烯在可见光照射下参与[2+2]环加成反应。与之前报道的可见光光氧化还原催化相反，该过程的机制涉及通过能量转移而不是电子转移进行光敏化。
• Radical Borylative Cyclization of 1,6-Dienes: Synthesis of Boron-Substituted Six-Membered Heterocycles and Carbocycles
  作者：Jing Qi、Feng-Lian Zhang、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Shi-Chao Ren、Zhen-Yu Yi、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00694

  日期：2018.4.20

  A radical borylative cyclization reaction of 1,6-dienes was developed to assemble boron-handled six-membered heterocycles and carbocycles. This reaction was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene–boryl radical to one of the alkene tethers, followed by an intramolecular 6-exo cyclization to afford a six-membered ring framework. The utility of this method was

  发展了1，6-二烯的自由基硼化环化反应，以组装硼处理的六元杂环和碳环。通过化学和区域控制将N-杂环卡宾-硼基自由基加成至一个烯烃系链中，然后进行分子内6- exo环化以提供六元环骨架，从而引发该反应。通过硼基官能团的后期衍生化，在多种帕罗西汀类似物的合成中证明了该方法的实用性。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 4. [1,3] Sigmatropic rearrangements of 4-dimethylaminobutenes and [3,3] sigmatropic rearrangements of 3-dimethylaminohexa-1,5-dienes
  作者：Robert W. Jemison、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、James Tannock

  DOI：10.1039/p19800001462

  日期：——

  3] sigmatropic rearrangement (11)→(12) of the 9-dimethylamino-9-(1-phenylallyl)fluorene is a stereoselective process (84 : 16) at 170°. Analogous [1,3] rearrangements (16)→(17) of other fluorene derivatives show that the reaction rate is increased by electron donating 9-substituents in the order O– > NMe2 > OMe. Similar substituent effects are observed for the [3,3] Cope rearrangement (25)→(26) of hexa-1

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。