ethyl 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate | 71948-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate；ethyl 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carboxylate
• CAS: 71948-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KFMIBFOLESKRQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 生成 ethyl 1-acetoxy-2,3-dihydro-7-methoxy-8-nitro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的6-取代的米托辛类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过全合成来制备一系列1-乙酰氧基肌醇类似物，其中C-6处的取代基发生变化，并筛选了抗小鼠P388白血病的活性以及在大肠杆菌中诱导λ噬菌体。在制备的6-取代基中，在赋予生物活性方面没有一个比甲基有效。但是，某些N-甲基氨基甲酸酯比未取代的氨基甲酸酯更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00145a013
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物用高价碘 (III) 试剂诱导稠合吲哚

  摘要：

  已经开发出一种操作简单且有效的通过 EDA 复合物实现叔胺和高价碘试剂环化的方法。以良好的收率获得了一系列[1,2-α]吲哚衍生物，其中包括一些用于合成生物活性分子的关键中间体。此外，该既定策略具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02009

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles by intramolecular heck reaction of N-(2-bromoaryl) enaminones
  作者：Joseph P. Michael、Shih-Fang Chang、Clare Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61432-6

  日期：1993.12

  Treatment of N-(2-bromoaryl) enaminones 4, prepared by several different methods, with palladium (II) acetate, triarylphosphine and triethylamine in boiling acetonitrile gave pyrrolo[1,2-a]indoles 8 yields of 50% – 100%. The hydroxy-substituted products 8k could be oxidised to the mitosene-like quinone 9 with Fremy's salt.

  用几种不同方法制备的N-（2-溴芳基）烯胺酮4在沸腾的乙腈中用乙酸钯（II），三芳基膦和三乙胺处理，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚8的收率为50％-100％。羟基取代的产物8k可以用弗雷米氏盐氧化成类似米托烯的醌9。
• Pd(II)-catalyzed intramolecular aminopalladation/direct C–H arylation under aerobic conditions: synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Tiffany Piou、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.003

  日期：2013.6

  Heating a DMA/pivalic acid (v/v=4/1) solution of diversely substituted 6-(phenylamino)hex-2-ynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under oxygen atmosphere afforded pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. A domino sequence involving intramolecular aminopalladation followed by C-H activation and reductive elimination was proposed to account for the observed bis-cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN116462683
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