(R)-{4-(Z)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-oxo-2-[(phenylmethoxy)methyl]-2,3-dihydrofur-2-yl}methyl 2,2-dimethylpropanoate | 742104-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-{4-(Z)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-oxo-2-[(phenylmethoxy)methyl]-2,3-dihydrofur-2-yl}methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 742104-90-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: XXZQQDVHSNKATQ-FWEPQSEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-{4-(Z)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-oxo-2-[(phenylmethoxy)methyl]-2,3-dihydrofur-2-yl}methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(R)-{2-(hydroxymethyl)-4-(Z)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-oxo-2,3-dihydrofur-2-yl}methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。24.手性（R）-DAG-内酯模板的不对称合成，所述模板是高度官能化的DAG-内酯的通用前体。

  摘要：

  [结构：见正文]通过> 96％ee的Sharpless不对称环氧化，将市售的2-亚甲基丙烷-1,3-二醇转化为手性环氧化物（R）-2。区域特异性环氧化物的开环和中间炔烃的还原为单锅内酯化提供了条件，以得到（R）-6，这是用作功能强大的PK-C配体的所有官能化手性DAG内酯的便利前体。迄今为止已知的最有效的DAG内酯（Z）-10和（E）-10的合成，证实了PK-C在此类化合物中对（R）-立体化学的排他性偏好。

  DOI：

  10.1021/ol0492041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-{2-[(phenylmethoxy)methyl]oxiran-2-yl}(triphenylmethoxy)methane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 乙二胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (R)-{4-(Z)-[5-methyl-3-(2-methylpropyl)hexylidene]-5-oxo-2-[(phenylmethoxy)methyl]-2,3-dihydrofur-2-yl}methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油类似物。24.手性（R）-DAG-内酯模板的不对称合成，所述模板是高度官能化的DAG-内酯的通用前体。

  摘要：

  [结构：见正文]通过> 96％ee的Sharpless不对称环氧化，将市售的2-亚甲基丙烷-1,3-二醇转化为手性环氧化物（R）-2。区域特异性环氧化物的开环和中间炔烃的还原为单锅内酯化提供了条件，以得到（R）-6，这是用作功能强大的PK-C配体的所有官能化手性DAG内酯的便利前体。迄今为止已知的最有效的DAG内酯（Z）-10和（E）-10的合成，证实了PK-C在此类化合物中对（R）-立体化学的排他性偏好。

  DOI：

  10.1021/ol0492041