<1R-(1β,2α,3α,4β)>-3-phenylsulfonylmethyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 168399-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1R-(1β,2α,3α,4β)>-3-phenylsulfonylmethyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• CAS: 168399-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃S
• 分子量: 308.442
• InChiKey: VSZCTGZJTJKHBY-IVSAIRAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1β,2α,3α,4β)>-3-phenylsulfonylmethyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 <1R-(1β,2β,3β,4β)>-3-phenylsulfonylmethyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nadkarni, Pradeep J.; Sawant, Mangesh S.; Trivedi, Girish K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 6, p. 474 - 483

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1R-(1β,2α,3α,4β)>-3-phenylthiomethyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到<1R-(1β,2α,3α,4β)>-3-phenylsulfonylmethyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Nadkarni, Pradeep J.; Sawant, Mangesh S.; Trivedi, Girish K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 6, p. 474 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H NMR correlation of chiral 3-phenylbutanoates for the determination of absolute stereochemistry of chiral alcohols
  作者：Pradeep J. Nadkarni、Mangesh S. Sawant、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00260-v

  日期：1995.8

  A study of diastereoselective 1,4-addition of phenyl Grignard has been attempted on some chiral crotonates. The Pi-facial selectivities in these reactions have been determined on the basis of specific rotations of the hydrolysis product, namely 3-phenyl butanoic acid (3PBA). Correlation of these results with the results obtained from (1)HNMR shieldings arising due to phenyl anisotropy, has led to conformational correlation model for the determination of absolute stereochemistry of chiral alcohols.