ethyl (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-isopropylidenedioxybutanoate | 101924-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-isopropylidenedioxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 101924-59-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: QWPDGLSTOHZUGO-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  389.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-isopropylidenedioxybutanoate 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid ethyl ester 在 叠氮化锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3,4-isopropylidenedioxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  D-阿糖醇，L-阿糖醇和D-塔洛糖醇的1,4-二甲氧基-1,4-亚氨基衍生物的合成：氮杂糖的立体选择性方法

  摘要：

  对于不同的烯烃化合物I，描述了对氮杂糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-烯丙糖醇，1-烯丙醇和1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-d-塔罗糖醇的立体选择性方法。通过将乙烯基格氏试剂加成，烯丙基化，RCM和二羟基化作为关键步骤，衍生自（R）-2,3- O-异丙基甘油醛，1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.044

文献信息

• One-pot transformation of azido-group to N-(t-butoxycarbonyl)amino group
  作者：Seiki Saito、Hitoshi Nakajima、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80629-8

  日期：1989.1
• A facile cleavage of oxirane with hydrazoic acid in dmf A new route to chiral β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Seiki Saito、Norio Bunya、Masami Inaba、Toshio Moriwake、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95024-x

  日期：——
• SAITO, SEIKI;NAKAJIMA, HITOSHI;INABA, MASAMI;MORIWAKE, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 837-838
  作者：SAITO, SEIKI、NAKAJIMA, HITOSHI、INABA, MASAMI、MORIWAKE, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——