1-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 78946-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 78946-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₂
• 分子量: 376.293
• InChiKey: UBYVXPKBLOSKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 亚碘酰苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化铵催化碘代苯的活化及其在异喹啉类生物碱氧化中的应用

  摘要：

  在催化量的碘化四丁基铵存在下，在各种溶剂中用碘基苯氧化 N-甲基四氢异喹啉，以几乎定量的收率得到 N-甲基-2H-3,4-二氢异喹啉-1-酮。将该发现应用于其他异喹啉的氧化，包括四氢异喹啉、石蒜碱二乙酸酯和苄基四氢异喹啉，也以良好的收率提供了相应的内酰胺，但伴随着一些少量的副产物。在相似条件下，四氢小檗碱主要产物为重排化合物小檗醛，并辅以8-氧代小檗碱和小檗碱。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1069::aid-hlca1069>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  粉防己碱的简化衍生物作为有效且特异性的 P-gp 抑制剂，可逆转癌症化疗中的多药耐药性

  摘要：

  靶向抑制药物外排转运蛋白 P-糖蛋白 (P-gp) 是逆转癌症化疗中多药耐药性的重要策略。本研究基于分子动力学模拟和片段生长对天然粉防己碱进行了合理的结构简化，得到了一种易于制备、新颖且简化的化合物OY-101，具有高逆转活性和低细胞毒性。通过逆转活性测定、流式细胞术、平板克隆形成测定和药物协同分析证实其与长春新碱（VCR）对耐药细胞Eca109/VCR具有优异的协同抗癌作用（IC 50 = 9.9 nM，RF = 690） 。进一步的机制研究证实OY-101是一种特异性、高效的P-gp抑制剂。重要的是，OY-101增加了体内VCR 致敏性，但没有明显的毒性。总体而言，我们的研究结果可能为设计新型特异性 P-gp 抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂提供替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02061

文献信息

• Light-Induced Alkylation of (Hetero)aromatic Nitriles in a Transition-Metal-Free C–C-Bond Metathesis
  作者：Benjamin Lipp、Alexander Lipp、Heiner Detert、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00652

  日期：2017.4.21

  cations which undergo a homolytic cleavage of a C(sp3)–C(sp3)-σ-bond rather than the well-known α-C–H-scission. The resulting carbon-centered radicals are used in the ipso-substitution of (hetero)aromatic nitriles proceeding through another single-electron transfer-mediated C–C-bond cleavage and formation.

  光诱导的C–C-σ键易位是通过无过渡金属活化1-苄基1,2,3中未应变的C（sp 3）–C（sp 3）-σ键实现的。 4-四氢异喹啉。这些前体胺的光氧化还原介导的单电子氧化产生自由基阳离子，该阳离子经历C（sp 3）–C（sp 3）-σ键的均质裂解，而不是众所周知的α-C–H断裂。由此产生的以碳为中心的自由基被用于（杂）芳族腈的ipso取代，然后通过另一种单电子转移介导的C–C键裂解和形成。
• Electroreductive synthesis of 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives and its application to cularine synthesis
  作者：Tatsuya Shono、Tetsuya Miyamoto、Masamichi Mizukami、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82914-2

  日期：1981.1

  immonium salts in the presence of bromobenzylbromide derivatives gave 1-(bromobenzyl)-isoquinoline derivatives in moderate yields. This reaction is useful in the synthesis of several natural alkaloids as exemplified in the synthesis of Cularine.

  在溴代苄基溴化物衍生物的存在下，将铵盐进行电化学还原，可得到中等收率的1-（溴代苄基）-异喹啉衍生物。该反应可用于合成几种天然生物碱，例如合成猪胆碱。
• 高效抑制自噬、逆转肿瘤多药耐药的异喹啉生物碱衍生物及制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军陆军军医大学

  公开号：CN116589405A

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明涉及一种通过抑制自噬而逆转肿瘤多药耐药的异喹啉生物碱衍生物及制备方法和应用。所述衍生物能高效逆转胃癌、肺癌、食管癌等多种实体肿瘤细胞的多药耐药，该衍生物能抑制肿瘤细胞的自噬流，其与长春新碱、米托蒽醌、秋水仙碱、多西他赛等多种化疗药物联用，在体内外均能高效逆转肿瘤多药耐药，这类衍生物具有优异的口服生物利用度及较低的毒副作用，为自噬抑制剂作为抗肿瘤化疗增敏剂，提供了一种替代策略，可作为先导化合物用于新型耐药肿瘤逆转剂的研发。
• Tomita; Niimi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1232,1235
  作者：Tomita、Niimi

  DOI：——

  日期：——
• Tomita; Niimi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1019,1021
  作者：Tomita、Niimi

  DOI：——

  日期：——