N-(6-azidomethyl-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 910866-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(6-azidomethyl-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• 英文别名: N-((2S,3R,4R,5S,6R)-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
• CAS: 910866-01-2
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₅
• 分子量: 260.25
• InChiKey: ACXXEPCSYZCQMJ-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  136.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-azidomethyl-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-methoxy-6-((4-(3-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的基于N-乙酰氨基葡萄糖的胶凝剂，用于原油的分离和染料的去除。

  摘要：

  海洋溢油对环境具有长期影响；因此，寻找补救的解决方案是科学界的主要关注。近来，相选择有机胶凝剂作为通过选择性胶凝从水中除去油的潜在材料而出现。本文中，我们报道了一系列C-6三唑连接的N-乙酰氨基葡糖衍生物的合成，其中三个在水和海水中显示出优异的有机溶剂，柴油，汽油和原油的选择性凝胶化效果。我们已经研究了针对不同API级原油（从轻到重）的相选择性凝胶化，并且在室温下使用无毒载体溶剂在不到15分钟的时间内实现了凝胶化，发现凝胶剂可用于回收原油。发现原油胶凝剂的临界胶凝浓度（CGC）为2。3-12％（w / v）。可变温度NMR和FTIR实验表明，分子间氢键是凝胶形成的原因。此外，使用胶凝剂从水中选择性去除染料。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.9b02704
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(6-azidomethyl-4,5-dihydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  研究线性三唑连接的假寡糖的合成以及二茂铁作为分析探针的用途。

  摘要：

  已经合成了三种不同的结构单元，并用于铜（I）催化的环加成反应（CuAAC）合成线性三唑连接的假寡糖。乙炔基二茂铁已被用作分析探针以改善UV / Vis特性，并且HPLC方法已被使用和优化用于伪寡糖的分析。最小的已被分离，并通过分析型HPLC，NMR，ESI-MS和元素分析进行​​了表征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.03.005

文献信息

• Inhibitors of aminoglycoside 6'-N-acetyltransferases, compositions and uses thereof
  申请人：Auclair Karine

  公开号：US20060211634A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to inhibitors of aminoglycoside 6′-N-acetyltransferases of Formula I: R—X—Y-Z  Formula I wherein: R is selected from the group consisting of: R 1 is selected from the group consisting of OH and R 2 is selected from the group consisting of OH and R 3 is selected from the group consisting of NH 2 and OH; R 4 is selected from the group consisting of NH 2 and R 5 is selected from the group consisting of OMe, OEt OPr, and O-iPr; X is selected from the group consisting of NH and O; Y is selected from the group consisting of: R 6 is selected from the group consisting of OH, CH 3 , and OCH 3 ; n is an integer ranging from 1 to 10; and Z is selected from the group consisting of: and R 7 is selected from the group consisting of OH, OMe, OEt OPr, O-iPr, O-tBu and

  本发明涉及公式I的氨基糖苷6'-N-乙酰转移酶抑制剂：R—X—Y-Z 其中：R选自以下组成的群体：R1选自OH和R2选自OH和R3选自NH2和OH；R4选自NH2和R5选自OMe、OEt、OPr和O-iPr；X选自NH和O；Y选自以下组成的群体：R6选自OH、CH3和O ；n为1至10的整数；Z选自以下组成的群体：和R7选自OH、OMe、OEt、OPr、O-iPr、O-tBu。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Truncated Bisubstrate Inhibitors of Aminoglycoside 6‘-<i>N</i>-Acetyltransferases
  作者：Feng Gao、Xuxu Yan、Tushar Shakya、Oliver M. Baettig、Samia Ait-Mohand-Brunet、Albert M. Berghuis、Gerard D. Wright、Karine Auclair

  DOI：10.1021/jm060732n

  日期：2006.8.1

  Truncated aminoglycoside-coenzyme A bisubstrate analogues were efficiently prepared using a convergent approach where the amine and the thiol are coupled in one pot with the addition of a linker, without the need for protecting groups. These derivatives were tested for their effect on the activity of the resistance-causing enzyme aminoglycoside 6'-N-acetyltransferase Ii, and key structure-activity

  截短的氨基糖苷-辅酶A双底物类似物使用会聚方法高效制备，其中胺和硫醇在一个罐中加入一个连接剂偶联，而无需保护基团。测试了这些衍生物对引起抗性的酶氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶Ii活性的影响，并报道了关键的结构-活性关系。而且，一种抑制剂能够在表达该酶的细胞中阻断氨基糖苷抗性。
• Synthesis of N-acetylglucosamine analogues modified at C6 position with azido-derived moieties
  作者：Massimo Alagia、Lorenzo Taglietti、Barbara La Ferla

  DOI：10.1007/s00706-024-03198-0

  日期：2025.1

  We report a simple synthetic scheme for the preparation of several azido-derived analogues of N-acetylglucosamine (GlcNAc). The synthesis of GlcNAc analogues has been achieved through a straightforward approach starting from GlcNAc-OMe via an intermediate C6 azido derivative. Products reported in this work were then obtained respectively by azido-alkyne cycloaddition reactions and reductive derivatizations of the same azido-intermediate. This synthetic pathway presents different possibilities of functionalization that can be exploited for the preparation of novel GlcNAc-based drugs. Graphical abstract