| 191351-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• CAS: 191351-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₄O₃S
• 分子量: 338.363
• InChiKey: WLYUDPXTMADYGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-氟苯基)乙基]哌嗪 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-1-[2-fluoro-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 咪唑 、 盐酸 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m

文献信息

• Enhancement of Oral Absorption in Selective 5-HT_1D Receptor Agonists:  Fluorinated 3-[3-(Piperidin-1-yl)propyl]indoles
  作者：José L. Castro、Ian Collins、Michael G. N. Russell、Alan P. Watt、Bindi Sohal、Denise Rathbone、Margaret S. Beer、Josephine A. Stanton

  DOI：10.1021/jm980204e

  日期：1998.7.1