1,5,8-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-naphtho[2,1-b]furan-2-one | 158659-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,5,8-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-naphtho[2,1-b]furan-2-one
• 英文别名: 1,5,8-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-benzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 158659-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: FPNLOYVOMLXZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,8-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-naphtho[2,1-b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-chromolaenin
  参考文献：
  名称：

  （±）Laevigatin的短而有效的合成

  摘要：

  描述了从4,7二甲基四氢萘酮经由丁烯内酯开始的短而有效的全合成（±）Laevigatin 。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01812-1
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲基-L-四氢萘酮 在 sodium metabisulfite 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 1,5,8-trimethyl-4,5-dihydro-3aH-naphtho[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）Laevigatin的短而有效的合成

  摘要：

  描述了从4,7二甲基四氢萘酮经由丁烯内酯开始的短而有效的全合成（±）Laevigatin 。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01812-1

文献信息

• Novel oxidative conversion of β,γ-unsaturated acids into butenolides: synthesis of heritonin and heritol
  作者：Subhash P. Chavan、P. K. Zubaidha、Chitra A. Govande、Y. Tripura Subba Rao

  DOI：10.1039/c39940001101

  日期：——

  A novel strategy of converting β,γ-unsaturated esters to butenolides involving oxidative cyclisation with ceric ammonium nitrate at room temperature is described.

  文中介绍了一种将 δ²，δ³-不饱和酯转化为丁烯内酯的新策略，包括在室温下使用硝酸铈铵进行氧化环化。
• Butenolide annelation using a manganese(III) oxidation. A synthesis of chromolaenin (Laevigatin)
  作者：Ayhan S Demir、Zuhal Gercek、Nese Duygu、A Cigdem Igdir、Omer Reis

  DOI：10.1139/v99-136

  日期：1999.8.1

  butenolide to an aromatic ketone that highlighted a manganese(III) oxidation of an aromatic ketone. The merit of this procedure was illustrated in a synthesis of Chromolaenin (Laevigatin) (1) from 4,7-dimethyl-1-tetralone (2c). Oxidation of tetralone and indanone with manganese(III) acetate in the presence of chloro- or bromopropionic acid or their Mn(II) salts furnished a α-haloesters 3a-d. An Arbuzov

  开发了一种将丁烯内酯退火成芳香酮的程序，该程序突出了芳香酮的锰 (III) 氧化。该程序的优点在从 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c) 合成 Chromolaenin (Laevigatin) (1) 中得到了说明。在氯丙酸或溴丙酸或其 Mn(II) 盐的存在下，四氢萘酮和茚满酮与乙酸锰 (III) 的氧化得到 α-卤代酯 3a-d。卤代酯与亚磷酸三乙酯的 Arbuzov 反应和所得膦酸酯的分子内 Horner-Watsworth-Emmons 环化得到丁烯内酯 5a、b，产率为 77-79%。该方法也适用于 4,7-二甲基-1-四氢萘酮 (2c)，相应的丁烯内酯 6 以 85% 的产率合成，然后使用 DIBAL-H 将其转化为 Chromolaenin (1)。拉维加汀),
• An efficient entry into butenolides: Synthesis of (±) mintlactone
  作者：Subhash P. Chavan、P.K. Zubaidha、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61325-4

  日期：1992.8

  Osmylation of beta,gamma-unsaturated esters and acid catalysed cyclisation of the resultant diols generate butenolides in high yields.