(15S)-12-methoxy-8,11,13-abietatrien-16-ol | 87315-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (15S)-12-methoxy-8,11,13-abietatrien-16-ol
• 英文别名: (5S,10S,15S)-12-Methoxy-8,11,13-abietatrien-16-ol；(15S)-12-O-methyl-16-hydroxyferruginol；(2S)-2-[(4bS,8aS)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 87315-90-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: PEGHSNBCIQGCNH-XWRIVVANSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S)-12-methoxy-8,11,13-abietatrien-16-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 O-methyl ferruginol
  参考文献：
  名称：

  (15R)-和(15S)-16-羟基铁黄醇的全合成

  摘要：

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.340
• 作为产物：
  描述：

  (5S,10S,15S)-12,16-Dimethoxy-8,11,13-abietatriene 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (15S)-12-methoxy-8,11,13-abietatrien-16-ol
  参考文献：
  名称：

  (15R)-和(15S)-16-羟基铁黄醇的全合成

  摘要：

  为了确定天然 16-羟基铁杉醇中 C-15 的绝对构型，(5S,10S,15R)- (1a) 和 (5S,10S,15S)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol (1b) 已合成。由（2-甲氧基苯基）乙酸甲酯制备的 2-（2-甲氧基苯基）丙酸与辛可尼丁进行光学拆分，得到 (R)- 和 (S)- 对映异构体，将其转化为 [(R)-4-甲氧基- 3-(2-甲氧基-1-甲基乙基)苄基]三苯基氯化鏻(3a)及其(S)-异构体(3b)。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 3a 的 Wittig 反应，然后部分催化加氢和分子内环化得到 (5S,10S, 15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯 (16a ) 及其 (5S,10R,15R)-异构体。类似地，3b也被转化为(5S,10S,15S)-12,16-二甲氧基-8,11,13-松香三烯(16b)及其(5S,10R

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.340

文献信息

• The Syntheses and Absolute Configurations of Nellionol and 5-Dehydronellionol
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Yoshinari

  DOI：10.1246/bcsj.58.1165

  日期：1985.4

  To determine the absolute configurations of C-15 in natural nellionol and 5-dehydronellionol, (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol was converted into (15R)-6α,11,12,16-tetrahydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (3a) and (15R)-6,11,12,16-tetrahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4a), which were identical with natural products. For direct comparisons with 3a and 4a, (15S)-6α,11,12,16-tetrahydroxy-8,11

  为了确定天然 nellionol 和 5-dehydronellionol 中 C-15 的绝对构型，将 (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol 转化为 (15R)-6α,11,12,16-tetrahydroxy -8,11,13-abietatrien-7-one (3a) 和 (15R)-6,11,12,16-tetrahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4a)，它们是相同的与天然产品。对于与 3a 和 4a 的直接比较，(15S)-6α,11,12,16-tetrahydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (3b) 和 (15S)-6,11,12,16-tetrahydroxy -5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4b) 也由 (15S)-8,11,13-abietatriene-12
• Biosynthesis of the abietane type diterpene ferruginol in cell cultures of Salvia miltiorrhiza: synthesis of (15S)- and (15R)-[16-2H1]12-O-methylferruginol by enzymatic resolution of 12-O-methyl-16-hydroxyferruginol and stereochemistry of 1,2-methyl migration in the formation of the isopropyl group
  作者：Yutaka Tomita、Michiyo Annaka、Yasumasa Ikeshiro

  DOI：10.1039/c39890000108

  日期：——

  The signals for the pro(R) and pro(S) methyl groups of the isopropyl group, in the 13C1H} n.m.r. spectrum of 12-O-methylferruginol, have been assigned by the synthesis of the title compounds and the stereochemistry of 1,2-methyl migration for biosynthesis of the abietane skeleton of ferruginol has been established.

  为信号亲（[R ）和亲（小号）的异丙基的甲基，在13 C 1 1个H} -12-的NMR谱ø -methylferruginol，已经由标题化合物和立体化学的合成分配1,2-甲基迁移用于生物合成ferruginol的abietane骨架的方法已经建立。
• TOMITA, YUTAKA;ANNAKA, MICHIYO;IKESHIRO, YASUMASA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 108-110
  作者：TOMITA, YUTAKA、ANNAKA, MICHIYO、IKESHIRO, YASUMASA

  DOI：——

  日期：——