2-(trimethylsilyl)ethyl 2-diazoacetate | 1291069-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-diazoacetate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2E)-2-diazoacetate
• CAS: 1291069-03-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂Si
• 分子量: 186.286
• InChiKey: PBDJXDWRCUWLCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-diazoacetate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl 2-Amino-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮和NH4I的氧化偶联：生成伯草酸酯和α-酮酰胺的途径。

  摘要：

  通过重氮化合物与NH4I的氧化偶合，已开发出一种简单有效的方法来制备伯草酸酯和α-酮酰胺。在优化的反应条件下，探索了一系列重氮酯和α-重氮酮，并以中等至良好的收率获得了相应的产物。该协议不含金属，可在温和条件下执行，具有广泛的基材范围，并且操作简便。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02952
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸异丙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MACROCYLES AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
  [FR] NOUVEAUX MACROCYLES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  提供了化合物的结构式（I）或其药用盐：其中变量R1-R3如描述中所述，这些化合物可用作具有减少全身效应的抗炎药物。

  公开号：

  WO2011045593A1

文献信息

• In Situ Generation of Oxazole Ylide and Interception with Sulfonamide: Construction of Amidines Using Two Diazo Molecules
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Yanwei Zhao、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/cjoc.201800208

  日期：2018.9

  A novel generation of oxazole ylide and interception with sulfonamide have been well developed to construct fully substituted amidines. This copper‐catalyzed four‐component reaction incorporates two diazo molecules to target amidines and shows broad substrate scope, excellent functional groups tolerance and good to excellent yields.

  已经开发出新一代的恶唑叶立德并用磺酰胺截获，以构建完全取代的am。该铜催化的四组分反应结合了两个重氮分子以靶向am，并显示出广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和良好的优异收率。
• Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones
  作者：Hanghang Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob00091d

  日期：——

  A radical–carbene coupling reaction of sulfonyl radicals and silver-based carbenes has been well established, which provides an efficient approach to various β-carbonyl arylsulfones.

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

• In situ generation of nitrilium from nitrile ylide and the subsequent Mumm rearrangement: copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical diacylglycine esters
  作者：Jijun Chen、Ying Shao、Liang Ma、Meihua Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c6ob02037b

  日期：——

  A novel in situ generation of nitrilium from a nitrile ylide and the subsequent Mumm rearrangement of carboxylic acid, nitrile, and diazo compounds gave various unsymmetrical diacylglycine esters in moderate to high yields. This copper-catalyzed cascade reaction enables one-pot generation of two C–N bonds, one CO bond, and one C–H bond, with nitrogen as the only byproduct. The reaction has a broad

  从腈基叶腈中原位生成新的腈以及随后的羧酸，腈和重氮化合物的Mumm重排以中等到高收率得到了各种不对称的二酰基甘氨酸酯。这种铜催化的级联反应可以一锅生成两个C–N键，一个C O键和一个C–H键，而氮是唯一的副产物。该反应具有宽泛的官能团耐受性，反应迅速，易于放大至100 mmol规模，并且对空气和湿气不敏感。
• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Ylides with Diazonium Salts: Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Fully Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Huihuang Li、Xueli Wu、Weiwei Hao、Haiyan Li、Yanwei Zhao、Yaxiong Wang、Pengcheng Lian、Yonggao Zheng、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02172

  日期：2018.9.7

  A novel [3 + 2] cycloaddition between nitrile ylides and diazonium salts was well-established. This copper-catalyzed three-component reaction was distinguished by mild conditions, ready availability, and operational simplicity, thus opening access to 1,2,4-triazoles with a diverse set of substitution patterns.

  在腈和重氮盐之间建立新颖的[3 + 2]环加成反应已广为人知。这种铜催化的三组分反应的特点是条件温和，易得性和操作简便性，从而使获得具有多种取代方式的1,2,4-三唑成为可能。