4-甲氧基-5-甲基-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E)-7,9,11-三甲基十三碳-1,3,5,7,9,11-六烯基]吡喃-2-酮 | 74474-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-甲氧基-5-甲基-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E)-7,9,11-三甲基十三碳-1,3,5,7,9,11-六烯基]吡喃-2-酮
• 中文别名: 5'-氟磺酰苯甲酰脱氧腺苷
• 英文名称: citreomontanin
• 英文别名: citreomontanine；4-methoxy-5-methyl-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E)-7,9,11-trimethyltrideca-1,3,5,7,9,11-hexaenyl]pyran-2-one
• CAS: 74474-66-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: OYWYCUVDFLSMOF-JLQIEDEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-5-甲基-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E)-7,9,11-三甲基十三碳-1,3,5,7,9,11-六烯基]吡喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Methoxy-5-methyl-6-(7,9,11-trimethyl-tridecyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  La citréomontanine, nouvelle α-pyrone polyéthylénique isolée de Penicillium pedemontanum

  摘要：

  摘要 黄芪甲苷是一种新的多烯2-吡喃酮，从P. pedemontanum 菌丝体中分离得到。根据光谱数据，它被指定为结构：（全-E）-4-甲氧基-5-甲基-6-（7,9,11-三甲基-1,3,5,7,9,11-十三碳六烯基） -2 H-吡喃-2-一。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83194-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 4-甲氧基-5-甲基-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E)-7,9,11-三甲基十三碳-1,3,5,7,9,11-六烯基]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Patel, Prakash; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1941 - 1945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural polyene α-pyrones. Total synthesis of citreomontanin from .
  作者：Prakash Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94952-9

  日期：1985.1

  A total synthesis of all-E-citreomontanin (7), a novel polyene α-pyrone produced by Penicillium pedomontanum, is described.

  描述了由全青霉产生的一种新型多烯α-吡喃酮全E-瓜氨酸蒙太宁（7）的全合成。
• Total synthesis of citreomontanin and its C18Z polyene isomer
  作者：Hemalatha Venkataraman、Jin K. Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95439-x

  日期：1987.1

  A total synthesis of citreomontanin 5, a biologically active mycotoxin isolated from P. pedemontanum, and its C18Z isomer 6, is described

  描述了柠檬montanin 5的全合成，citreomontanin 5是一种分离自ped.pedemontanum的生物活性霉菌毒素及其C 18 Z异构体6。
• VENKATARAMAN, HEMALATHA;CHA, J. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 22, 2455-2458
  作者：VENKATARAMAN, HEMALATHA、CHA, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Structures and Biomimetic Synthesis of Novel α-Pyrone Polyketides of an Endophytic <i>Penicillium</i> sp. in <i>Catharanthus roseus</i>
  作者：Teigo Asai、Dan Luo、Kouwa Yamashita、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/ol303506t

  日期：2013.3.1

  Novel polyketides, citreoviripyrone A (1) and B (2), known citreomontanin (3), and (-)-citreoviridin (4) were isolated from the mycelium of the endophytic fungus. The endophytic fungus, which belongs to the genus Penicillium, was separated from surface-sterilized healthy leaves of Catharanthus roseus. The structures of 1 and 2 were determined on the basis of NMR data, and 1 was characterized as an alpha-pyrone polyketide featuring bicyclo[4.2.0]octadiene. The biomimetic synthesis of 1 and 2 from 3 elucidated a plausible biosynthetic pathway. Both Zn(II)-type and NAD(+)-dependent histone deacetylase Inhibitors significantly enhanced the production of 1 and 3.
• Patel, Prakash; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1941 - 1945
  作者：Patel, Prakash、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——