4-甲氧基-5-硝基苯-1,2-二胺 | 69399-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-5-硝基苯-1,2-二胺
• 英文名称: 4-methoxy-5-nitrobenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-methoxy-5-nitro-o-phenylenediamine；4-Methoxy-5-nitro-o-phenylendiamin；4-nitro-5-methoxy-1,2-phenylenediamine
• CAS: 69399-59-3
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: XVISAAYLUJSKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-5-硝基苯-1,2-二胺 在 sodium dithionite 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A reverse method for diversity introduction of benzimidazole to synthesize H+/K+-ATP enzyme inhibitors

  摘要：

  A series of 2-[(2-pyridylmethyl)sulfinyl]benzimidazole derivatives were synthesized via a solution phase synthetic route using a reversal method of diversity introduction. Using this synthetic strategy, we obtained two key intermediates (4-A and 4-B) simultaneously, which allows us to introduce diversity points onto the benzimidazole part of the final product under reliable reaction conditions to identify potent H+/K+-ATP enzyme inhibitors. Compound 141 (IC50 = 1.6 x 10 (5) M) was comparable with H+/K+-ATP enzyme inhibitor in vitro. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.080
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 在 ammonium hydroxide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 4-甲氧基-5-硝基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  IRAK4 抑制剂 BAY1834845 （Zabedosertib） 和 BAY1830839 的发现

  摘要：

  白细胞介素-1 受体相关激酶 4 （IRAK4） 在先天性炎症过程中起关键作用。在这里，我们描述了两种临床候选 IRAK4 抑制剂 BAY1834845 （zabedosertib） 和 BAY1830839 的发现，它们从源自拜耳化合物库的高通量筛选命中开始。通过使用内部对接模型利用 IRAK4 特有的结合位点特征，可以令人惊讶地克服原始命中的责任，从而赋予两个候选药物良好的效力和选择性的独特组合。在动物炎症模型中有利的 DMPK 谱和活性导致选择这两种化合物用于患者的临床开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01714

文献信息

• Borsche; Feske, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 818
  作者：Borsche、Feske

  DOI：——

  日期：——
• US4138568A
  申请人：——

  公开号：US4138568A

  公开（公告）日：1979-02-06
• A reverse method for diversity introduction of benzimidazole to synthesize H+/K+-ATP enzyme inhibitors
  作者：Yu Yan、Zijie Liu、Jianjun Zhang、Ruiming Xu、Xiao Hu、Gang Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.080

  日期：2011.7

  A series of 2-[(2-pyridylmethyl)sulfinyl]benzimidazole derivatives were synthesized via a solution phase synthetic route using a reversal method of diversity introduction. Using this synthetic strategy, we obtained two key intermediates (4-A and 4-B) simultaneously, which allows us to introduce diversity points onto the benzimidazole part of the final product under reliable reaction conditions to identify potent H+/K+-ATP enzyme inhibitors. Compound 141 (IC50 = 1.6 x 10 (5) M) was comparable with H+/K+-ATP enzyme inhibitor in vitro. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of IRAK4 Inhibitors <b>BAY1834845</b> (Zabedosertib) and <b>BAY1830839</b>
  作者：Ulrich Bothe、Judith Günther、Reinhard Nubbemeyer、Holger Siebeneicher、Sven Ring、Ulf Bömer、Michaele Peters、Alexandra Rausch、Karsten Denner、Herbert Himmel、Andreas Sutter、Ildiko Terebesi、Martin Lange、Antje M. Wengner、Nicolas Guimond、Tobias Thaler、Johannes Platzek、Uwe Eberspächer、Martina Schäfer、Holger Steuber、Thomas M. Zollner、Andreas Steinmeyer、Nicole Schmidt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01714

  日期：2024.1.25

  Interleukin-1 receptor-associated kinase 4 (IRAK4) plays a critical role in innate inflammatory processes. Here, we describe the discovery of two clinical candidate IRAK4 inhibitors, BAY1834845 (zabedosertib) and BAY1830839, starting from a high-throughput screening hit derived from Bayer’s compound library. By exploiting binding site features distinct to IRAK4 using an in-house docking model, liabilities

  白细胞介素-1 受体相关激酶 4 （IRAK4） 在先天性炎症过程中起关键作用。在这里，我们描述了两种临床候选 IRAK4 抑制剂 BAY1834845 （zabedosertib） 和 BAY1830839 的发现，它们从源自拜耳化合物库的高通量筛选命中开始。通过使用内部对接模型利用 IRAK4 特有的结合位点特征，可以令人惊讶地克服原始命中的责任，从而赋予两个候选药物良好的效力和选择性的独特组合。在动物炎症模型中有利的 DMPK 谱和活性导致选择这两种化合物用于患者的临床开发。