5-甲氧基-2,4-二硝基苯胺 | 7072-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2,4-二硝基苯胺
• 英文名称: 2,4-Dinitro-5-methoxy-anilin
• 英文别名: 5-methoxy-2,4-dinitroaniline
• CAS: 7072-80-2
• 化学式: C₇H₇N₃O₅
• 分子量: 213.15
• InChiKey: OZTHTBVJOODPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  466.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2,4-二硝基苯胺 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(((3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methyl)thio)-5-methoxy-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  A reverse method for diversity introduction of benzimidazole to synthesize H+/K+-ATP enzyme inhibitors

  摘要：

  A series of 2-[(2-pyridylmethyl)sulfinyl]benzimidazole derivatives were synthesized via a solution phase synthetic route using a reversal method of diversity introduction. Using this synthetic strategy, we obtained two key intermediates (4-A and 4-B) simultaneously, which allows us to introduce diversity points onto the benzimidazole part of the final product under reliable reaction conditions to identify potent H+/K+-ATP enzyme inhibitors. Compound 141 (IC50 = 1.6 x 10 (5) M) was comparable with H+/K+-ATP enzyme inhibitor in vitro. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.080
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)氨基甲酸乙酯 在 甲醇 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-甲氧基-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  de Monchy, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 141,149,156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Nitroaryl-N-halosulfonyl ureas
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04316861A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  N-o-nitro-phenyl- or -naphthyl-N'-halogensulfonyl ureas which may be substituted in their aromatic rings by a further nitro group (and the phenyl ureas also by fluoro, chloro, bromo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, cyano or phenyl) are obtained by reacting the corresponding o-nitraniline with fluoro- or chlorosulfonylisocyanate. The products can be hydrolyzed to yield the corresponding nitroaryl ureas.

  N-氨基苯基-或-萘基-N'-卤磺酰基脲，其芳环上可进一步取代为硝基（苯基脲也可为氟、氯、溴、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、氰基或苯基），通过将相应的o-硝基苯胺与氟或氯磺酰异氰酸酯反应而获得。这些产物可以水解得到相应的硝基芳基脲。
• Discovery of IRAK4 Inhibitors <b>BAY1834845</b> (Zabedosertib) and <b>BAY1830839</b>
  作者：Ulrich Bothe、Judith Günther、Reinhard Nubbemeyer、Holger Siebeneicher、Sven Ring、Ulf Bömer、Michaele Peters、Alexandra Rausch、Karsten Denner、Herbert Himmel、Andreas Sutter、Ildiko Terebesi、Martin Lange、Antje M. Wengner、Nicolas Guimond、Tobias Thaler、Johannes Platzek、Uwe Eberspächer、Martina Schäfer、Holger Steuber、Thomas M. Zollner、Andreas Steinmeyer、Nicole Schmidt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01714

  日期：2024.1.25

  Interleukin-1 receptor-associated kinase 4 (IRAK4) plays a critical role in innate inflammatory processes. Here, we describe the discovery of two clinical candidate IRAK4 inhibitors, BAY1834845 (zabedosertib) and BAY1830839, starting from a high-throughput screening hit derived from Bayer’s compound library. By exploiting binding site features distinct to IRAK4 using an in-house docking model, liabilities

  白细胞介素-1 受体相关激酶 4 （IRAK4） 在先天性炎症过程中起关键作用。在这里，我们描述了两种临床候选 IRAK4 抑制剂 BAY1834845 （zabedosertib） 和 BAY1830839 的发现，它们从源自拜耳化合物库的高通量筛选命中开始。通过使用内部对接模型利用 IRAK4 特有的结合位点特征，可以令人惊讶地克服原始命中的责任，从而赋予两个候选药物良好的效力和选择性的独特组合。在动物炎症模型中有利的 DMPK 谱和活性导致选择这两种化合物用于患者的临床开发。
• Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden bzw. -heteroarylamiden desaktivierter Aromaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0280156A2

  公开（公告）日：1988-08-31

  Verfahren zur Herstellung von Acetoacetylarylamiden bzw. -heteroarylamiden desaktivierter Aromaten bzw. Heteroaromaten, indem man 1 Mol eines Amins der Formel in welcher X und Y je CH bedeuten oder eines der beiden Ringglieder X und Y ein Stickstoffatom darstellt, R ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, β-Hydroxyethyl-, Benzyl- oder ggfs. substituierte Phenylgruppe und A einen annellierten Benzolring bedeuten, wobei der isocyclische bzw. heterocyclische Sechsring durch 1 oder 2 weitere Substituenten substituiert ist und der Benzolring A durch 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, mit 1 bis 1,2 Mol Diketen bei Temperaturen von 20 bis 100°C in Eisessig in Gegenwart von 1 bis 20 Molprozent eines basischen Katalysators, wie tertiäres Amin, Fluorid, Acetat, Trifluormethansulfonat, Trifluoracetat, Benzoat, o-, m-, p-AlkylC₁-C₄ benzoat, o-, m-, p-AlkoxyC₁-C₄ benzoat oder o-, m-, p-Di(alkylC₁-C₄ amino)-benzoat, bezogen auf das Amin, umsetzt, wobei der Substituent -H in die Gruppe --CO-CH₂-CO-CH₃ überführt wird.

  分别通过使 1 摩尔式胺反应制备失活芳香族或杂芳香族的乙酰乙酰芳酰胺或-杂芳酰胺的方法 其中 X 和 Y 分别代表 CH 或两个环成员 X 和 Y 中的一个代表氮原子，R 代表氢原子或卤素原子、烷基、β-羟乙基、苄基或任选取代的苯基，A 代表融合苯环、异环或杂环的六元环。用 1 至 1.2 摩尔二乙烯，在 20 至 100°C 的冰醋酸中，在 1 至 20 摩尔%的碱性催化剂存在下，在 20 至 100°C 的温度下进行反应、例如叔胺、氟化物、乙酸盐、三氟甲磺酸盐、三氟乙酸盐、苯甲酸盐、邻、间、对烷基 C₁-C₄ 苯甲酸盐、邻、间、对烷氧基 C₁-C₄ 苯甲酸盐或邻、间、对二(烷基 C₁-C₄ 氨基)-苯甲酸盐，基于以下条件 其中取代基 -H 属于以下基团 --CO-CH₂-CO-CH₃转换。
• Schramm, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1967, vol. 348, # 3, p. 289 - 292
  作者：Schramm

  DOI：——

  日期：——
• Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1904, vol. 23, p. 122
  作者：Blanksma

  DOI：——

  日期：——