(E)-5,5,5-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-3-penten-2-one | 1392505-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,5,5-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-5,5,5-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-2-one
• CAS: 1392505-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: TVOGNKKBHRGSDM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5,5-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-3-penten-2-one 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5,5-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的三氟甲基化烯丙醇的氧化还原异构化：对映特异性途径的机理证据。

  摘要：

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200827
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 、 乙酰三苯基氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以90%的产率得到(E)-5,5,5-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  的合成β-CF 3吨从三氟甲基化烯丙基醇酮由钌催化的异构化

  摘要：

  这项工作描述了从三氟甲基化的烯丙醇β-三氟甲基化的酮的合成优化过程。该转化通过与高原子经济温和的条件下钌催化的异构化进行。所述CF的效果3进行分析组，并将其提供基本见解异构化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.004