5-benzyl-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxane | 1258238-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyl-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxane
• CAS: 1258238-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: AYHWGSFFWXUBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 C₁₂H₁₀F₂Ga⁽¹⁺⁾*C₁₆AlF₃₆O₄^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-5,5-dimethyl-2,3,4,4a,5,10-hexahydro-10a,3-(epoxymethano)benzo[g]chromene
  参考文献：
  名称：

  在π酸催化下探索7炔基环庚三烯支架的多功能性

  摘要：

  研究了在π-酸催化下束缚在芳基上的7-炔基环庚烯的反应性。通过Au（I）催化的骨架重组，Cu（II）催化的氢芳基化或Brønsted酸催化的串联氢芳基化/ Friedel-Crafts反应合成了多种有用的环状产物。我们还报告了在一价阳离子Ga（I）+复合物存在下涉及1,3-丙酮化物系链的罕见类型的骨骼重组。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000623
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-benzyl-2,2-dimethyl-5-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  镓催化的环化异构化/ Friedel-Crafts串联

  摘要：

  在贵金属（Au，Pt，Ru）和第13组（Ga，In）金属催化下，1,6-芳烃重排以高产率，区域控制的方式生成1,2-二氢萘。当反应在富电子芳烃（苯甲醚，苯酚，吲哚衍生物）存在下进行时，可在环异构化步骤之后添加Friedel-Crafts。事实证明只有GaX 3盐能够催化这两个C键形成事件。镓的这种特异性已被用于合成有价值的多环化合物，否则该化合物将很难制备。例如，四氢异喹啉和四氢苯并a庚因已通过选择性6- exo- dig或7- endo获得-N-连接的1，6-芳烃的-dig环化。进行了DFT计算以阐明其机理，并为这种区域差异提供了理论依据。计算还揭示了系链在碳正离子物种稳定中的基本作用。镓和金催化的级联反应中其他类型底物的差异反应性也被暴露出来，表明这两种方法是互补的。特别地，在镓催化下促进了双分子Friedel-Crafts的添加。

  DOI：

  10.1021/jo101709n