3-(tert-butyldimethylsiloxy)-heptan-4-one | 877869-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-heptan-4-one
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-4-one
• CAS: 877869-58-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: SYIGEZBTWZMGFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsiloxy)-heptan-4-one 、 ethyl 2,2-dibromopropanoate 、 碘甲烷 在 叔丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到methyl 4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-3-propyl-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  异羟萘酸酯通过α-羟基和α-氨基酮类的异原子引导的四元选择性烯化反应。

  摘要：

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200500574
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基庚烷-4-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-(tert-butyldimethylsiloxy)-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  异羟萘酸酯通过α-羟基和α-氨基酮类的异原子引导的四元选择性烯化反应。

  摘要：

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200500574