N-[2-(3-Hydroxy-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide | 144318-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-Hydroxy-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3-hydroxycyclohexen-1-yl)ethyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 144318-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: IRDYEYXYYUZCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-Hydroxy-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 69.84h， 生成 (+/-)-dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢可待因酮的对映选择性合成：（-）-吗啡1的短形式合成，†

  摘要：

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0513008
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-cyclohex-1-enyl]-ethyl}-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-[2-(3-Hydroxy-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (.+-.)-dihydroisocodeine in 11 steps by the tandem radical cyclization strategy. A formal total synthesis of (.+-.)-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00050a075