4,N-Dimethyl-N-[2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-benzenesulfonamide | 144318-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,N-Dimethyl-N-[2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-[2-(3-oxocyclohexen-1-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 144318-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: ZHPHRFGXPNODFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  471.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,N-Dimethyl-N-[2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-benzenesulfonamide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-[2-(2-Bromo-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢可待因酮的对映选择性合成：（-）-吗啡1的短形式合成，†

  摘要：

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0513008
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-cyclohex-1-enyl]-ethyl}-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4,N-Dimethyl-N-[2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (.+-.)-dihydroisocodeine in 11 steps by the tandem radical cyclization strategy. A formal total synthesis of (.+-.)-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00050a075

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Dihydrocodeinone: A Short Formal Synthesis of (−)-Morphine¹^,
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/jo0513008

  日期：2006.1.1

  applied in an asymmetric synthesis of (−)-dihydrocodeinone. A chiral cyclohexenol (R-32), from the CBS reduction of the enone, is the source of chirality. The first key step, tandem closure in which stereochemistry is controlled by geometric constraints, (−)-15b → (+)-16, was followed by an unprecedented reductive hydroamination, completing the synthesis of (−)-dihydroisocodeine ((−)-17) in 13 steps from

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。
• Convergent synthesis of (.+-.)-dihydroisocodeine in 11 steps by the tandem radical cyclization strategy. A formal total synthesis of (.+-.)-morphine
  作者：Kathlyn A. Parker、Demosthenes Fokas

  DOI：10.1021/ja00050a075

  日期：1992.11