methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside | 172471-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
• CAS: 172471-37-3
• 化学式: C₂₃H₂₆INO₆
• 分子量: 539.367
• InChiKey: KSUQLEIEXMYNKJ-GJTYKATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2L-(2,4,5/3)-4-acetamido-3-benzoyloxy-2-benzyloxy-5-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-氨基-1,2,3-环己三醇的合成及其掺入假二糖中。

  摘要：

  标题化合物和1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-氨基-3-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-1,2,3-环己三醇的合成[顺序：见文字]中所述。从甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷2L-（2,4,5 / 3）-4-乙酰氨基-3-苯甲酰氧基-2-苄氧基-5-羟基环己酮开始[序列：见正文]为通过一系列的转化制备，包括亚苄基乙缩醛的区域选择性开环和汞（II）催化的5-enopyranoside的碳环闭合反应。用NaBH（OAc）3选择性还原酮11得到1D-（1,2,4 / 3,5）-2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1,3,4,5-环己烷四醇[序列：参见文本]（88％），然后将其转化为1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-叠氮基-3-O-苯甲酰基-2-O-苄基-1-O-新戊酰基-1，2，3-环己三醇[序列：通过选择性的5-OH保护，1-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00146-k
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-氨基-1,2,3-环己三醇的合成及其掺入假二糖中。

  摘要：

  标题化合物和1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-氨基-3-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-1,2,3-环己三醇的合成[顺序：见文字]中所述。从甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷2L-（2,4,5 / 3）-4-乙酰氨基-3-苯甲酰氧基-2-苄氧基-5-羟基环己酮开始[序列：见正文]为通过一系列的转化制备，包括亚苄基乙缩醛的区域选择性开环和汞（II）催化的5-enopyranoside的碳环闭合反应。用NaBH（OAc）3选择性还原酮11得到1D-（1,2,4 / 3,5）-2-乙酰氨基-3-O-苯甲酰基-4-O-苄基-1,3,4,5-环己烷四醇[序列：参见文本]（88％），然后将其转化为1D-（1,3,5 / 2,4）-4-乙酰氨基-5-叠氮基-3-O-苯甲酰基-2-O-苄基-1-O-新戊酰基-1，2，3-环己三醇[序列：通过选择性的5-OH保护，1-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00146-k