2-cyclobutyl-2,3-dihydro-1H-2,6-diazacyclopenta[b]anthracene-5,10-dione | 1228931-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclobutyl-2,3-dihydro-1H-2,6-diazacyclopenta[b]anthracene-5,10-dione
• 英文别名: 2-Cyclobutyl-2,3-dihydro-1h-2,6-diazacyclopenta [b]anthracene-5,10-dione；8-cyclobutyl-7,9-dihydroisoindolo[5,6-g]quinoline-5,11-dione
• CAS: 1228931-38-1
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: ZKCQOJQBHKTSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethylbenzo[g]quinoline-5,10-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-cyclobutyl-2,3-dihydro-1H-2,6-diazacyclopenta[b]anthracene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro cytotoxic activities of 2-alkyl-2,3-dihydro-1H-2,6-diazacyclopenta[b]anthracene-5,10-diones

  摘要：

  合成了一系列 2-烷基-2,3-二氢-1H-2,6-二氮杂环戊并[b]蒽-5,10-二酮（4a-f），并评估了它们对六种人类癌细胞系（HCT15、SK-OV-3、SNB19、A549、MCF7 和 MCF7/ADR）的体外细胞毒性活性。它们对所有对多柔比星敏感的人类癌细胞株的毒性似乎都低于多柔比星。不过，这些化合物对多柔比星耐药细胞株 MCF7/ADR 仍具有相当强的细胞毒活性，这意味着它们具有治疗多柔比星耐药肿瘤的潜力。活性最强的化合物 4c 与多柔比星对 HCT15 细胞株的毒性相当。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0503-z