(E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoic acid | 134889-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoic acid
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoic acid
• CAS: 134889-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: BWMSVHVNLWJDBL-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoic acid 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到γ-phenyl-α-phenylmethylene-Δ^β,γ-butenolide
  参考文献：
  名称：

  研究各种取代（的过渡金属催化合成ë）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮

  摘要：

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10265-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯丙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-benzylidene-4-phenylbut-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅和官能化的区域选择性合成γ β-内酰胺类通过无金属的顺序的Ugi 4CR /分子内-5-外-挖环化反应

  摘要：

  一种新的单釜和官能化的区域选择性合成γ由无金属的Ugi 4CR /分子内内酰胺5-外型-挖温和的条件下环化序列已经被开发出来。丙烯酸酸，醛，胺和异氰化物反应生成γ在72-89％的收率通过顺序的Ugi 4CR区域选择性内酰胺/分子内-5-外-挖中铯的存在下环化反应2 CO 3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131389

文献信息

• First example of direct carbon dioxide incorporation into 1,3-diynes: a highly regio- and stereo-selective nickel-catalysed electrochemical reaction
  作者：Sylvie Dérien、Jean-Claude Clinet、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/c39910000549

  日期：——

  The electrosynthesis of 2-vinylidene-3-yne carboxylic acids from carbon dioxide and substituted 1,3-diynes is catalysed by a nickel–triamine complex and results in a regio- and stereo-selective addition to one triple bond.

  从二氧化碳和取代的1,3-二炔合成2-乙烯基-3-炔羧酸的电合成反应，在镍-三胺配合物的催化下，结果是对一个三键的区域选择性和立体选择性加成。
• Regioselective Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzo[ <i>f</i> ]isoindolones via Ag‐Catalyzed Sequential Ugi 4CR/Cascade Radical Cyclization Reaction
  作者：Ying‐Chun He、Yan‐Mei Yan、Zhen‐Xing Ren、Yong‐Zhao Wang、Qiang Yu、Jun Xiong、Meng‐Liang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001255

  日期：2021.2.16

  An approach to 2,3‐dihydrobenzo[f]isoindolones by a Ag‐catalyzed Ugi 4CR/cascade radical cyclization sequence under mild conditions has been developed. The reaction of (E)‐2‐benzylidene‐4‐arylbut‐3‐ynoic acids, aldehydes, amines, and isocyanides produced 2,3‐dihydro‐benzo[f]isoindolones regioselectively in 60–85% yields via sequential Ugi 4CR/cascade radical cyclization reaction in the presence of

  已经开发了一种在温和条件下通过Ag催化的Ugi 4CR /级联自由基环化序列制备2,3-二氢苯并[ f ]异吲哚酮的方法。（E）-2-亚苄基-4-芳基丁-3-炔酸，醛，胺和异氰酸酯的反应通过连续的Ugi 4CR /选择性地产生60-85％的2,3-二氢苯并[ f ]异吲哚酮。 Cs 2 CO 3和AgOTf存在下进行级联自由基环化反应 该方法以一锅法在空气气氛下实现了两个C-C键的形成。
• Activation of carbon dioxide: nickel-catalyzed electrochemical carboxylation of diynes
  作者：Sylvie Derien、Jean Claude Clinet、Elisabet Dunach、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/jo00061a038

  日期：1993.4

  The simultaneous activation of carbon dioxide and diynes by electrogenerated LNi(0) complexes (L = bpy, pentamethyldiethylenetriamine: PMDTA) enables the selective incorporation of one molecule of CO2 into the unsaturated systems and the preparative-scale electrosyntheses of carboxylic acids. A series of nonconjugated diynes afforded selectively linear or cyclic adducts depending on the ligand. Diynes bearing both a terminal and an internal triple bond gave exclusive CO2 incorporation into the terminal alkynyl group, regioselectively at the 2-position. The electrocarboxylation of 1,3-diynes with the Ni-PMDTA catalytic system yielded, regio- and stereoselectively, (E)-2-vinylidene-3-yne carboxylic acids in one step. The electrosyntheses were carried out in single-compartment cells fitted with a consumable magnesium anode, and utilized a catalytic amount of an air-stable Ni(II) complex as the catalyst precursor. Cyclic voltammetry studies revealed that both carbon dioxide and the diynes are able to coordinate to LNi(0)-generated species in DMF.
• Studies on the transition metal-catalyzed synthesis of variously substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Chiara Bechini、Luisa Mannina、Piergiorgio Vergamini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10265-4

  日期：1998.1

  5-Aryl and 5-alkyl substituted (E)-3-[1-(aryl)methylidene]- and (E)-3-(1-alkylidene)-3H-furan-2-ones, (E)-9, have been selectively synthesized by cyclization of the corresponding (E)-2-(1-alkynyl)-3-aryl/alkylpropenoic acids, (E)-11, in the presence of AgNO3 or Pd-catalysts such as trans-di(μ-acetato)bis[(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) or that constituted of a mixture of Et3N and PdCl2(PhCN)2

  5-芳基和取代的5-烷基（É）-3- [1-（芳基）亚甲基] -和（ë）-3-（1-亚烷基）-3- ħ -呋喃-2-酮，（E） - 9在AgNO 3或Pd催化剂（例如反式-di ）的存在下，通过环化相应的（E）-2-（1-炔基）-3-芳基/烷基丙酸（E）-11选择性合成（μ-乙酸根）双[（二- Ò -tolylphosphino）苄基]二钯（II），或构成的Et的混合物的3 N和的PdCl 2（PHCN）2或的PdCl 2（CH 3 CN）2。摩尔比分别为3∶1。代表性的（E）-5-芳基-3- [1-（芳基）亚甲基] -3H-呋喃-2-酮，即（E）-9i，也已经通过涉及Pd（O）的串联方法制备。 -和炔（1- ）与（Z）-3-芳基-2-溴代丙酸之间的Cu（I）催化的交叉偶联反应，然后催化所得的交叉偶联产物的分子内氧化钯。但是，当使用相同的方法制备（E）-5-烷基-3- [1-（芳基）亚甲基]
• One-pot and regioselective synthesis of functionalized γ-lactams via a metal-free sequential Ugi 4CR/Intramolecular 5-exo-dig cyclization reaction
  作者：Yan-Mei Yan、Meng-Liang Wang、Yu-Long Liu、Ying-Chun He

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131389

  日期：2020.8

  A new one-pot and regioselective synthesis of functionalized γ-lactams by a metal-free Ugi 4CR/intramolecular 5-exo-dig cyclization sequence under mild conditions has been developed. The reaction of propenoic acids, aldehydes, amines, and isocyanides produced γ-lactams regioselectively in 72–89% yields via sequential Ugi 4CR/intramolecular 5-exo-dig cyclization reaction in the presence of Cs2CO3.

  一种新的单釜和官能化的区域选择性合成γ由无金属的Ugi 4CR /分子内内酰胺5-外型-挖温和的条件下环化序列已经被开发出来。丙烯酸酸，醛，胺和异氰化物反应生成γ在72-89％的收率通过顺序的Ugi 4CR区域选择性内酰胺/分子内-5-外-挖中铯的存在下环化反应2 CO 3。