5-(allyloxy)-2-bromopyridine | 1698591-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(allyloxy)-2-bromopyridine
• 英文别名: 2-Bromo-5-(prop-2-en-1-yloxy)pyridine；2-bromo-5-prop-2-enoxypyridine
• CAS: 1698591-90-0
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: VRAFPHWPJIZVBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxy)-2-bromopyridine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(5-(2-oxopropoxy)pyridin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡啶 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-(allyloxy)-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  碱激活的潜在杂芳族亚磺酸盐作为钯催化交叉偶联反应中的亲核偶联伙伴

  摘要：

  杂芳族亚磺酸盐是Pd 0催化的与芳基卤化物交叉偶联反应中有效的亲核试剂。然而，金属亚磺酸盐的纯化、在反应介质中的溶解可能具有挑战性，并且不耐受多步转化。在这里，我们介绍碱激活的潜在亚磺酸盐试剂：β-腈和β-酯砜。我们表明，在交叉偶联条件下，这些物质原位生成亚磺酸盐，然后与（杂）芳基溴进行有效的钯催化脱亚磺交叉偶联，产生多种联芳基化合物。通过多步底物精制，这些潜在的亚磺酸盐试剂已被证明是稳定的，并且适合放大生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202109146