4-甲氧基-ALPHA-甲基-N-(苯甲基)苯乙胺盐酸盐 | 1049695-95-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-ALPHA-甲基-N-(苯甲基)苯乙胺盐酸盐
• 中文别名: 4-甲氧基-alpha-甲基-N-(苯甲基)苯乙胺盐酸盐
• 英文名称: benzyl-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-amine; hydrochloride
• 英文别名: Benzyl-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-aethyl]-amin; Hydrochlorid；N-benzyl-N-(1-methyl-2-p-methoxyphenylethyl)amine hydrochloride；N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine hydrochloride；N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1049695-95-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO*ClH
• 分子量: 291.821
• InChiKey: SUSBWRIJXPEFFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-ALPHA-甲基-N-(苯甲基)苯乙胺盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -10.0~75.0 ℃ 、392.27 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 福莫特罗
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARFORMOTEROL
  [FR] PROCESSUS POUR LA SYNTHÈSE D'ARFORMOTÉROL

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物(Vl)或其盐的方法，所述方法包括：(i)在还原胺化条件下，将4-甲氧基苯乙酮与式(VIII)的胺反应，以产生化合物(II)或其盐，其中在还原胺化过程中不需要分离生成的亚胺中间体；(ii)将化合物(II)或其酸加成盐与式(III)的α-卤代酮缩合，以产生化合物(IV)；(iii)将化合物(IV)还原为式(V)的化合物；和(iv)将化合物(V)还原为式(Vl)的化合物，其中还原在以下条件下进行：(1) 在氢传递催化剂存在下使用氢供体化合物；或(2) 使用氢化催化剂的甲酸铵，其中：R1和R2独立地是可选择地取代的芳基烷基，Hal选择自氯或溴。

  公开号：

  WO2009147383A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 、 苄胺 在 镍 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 65.0~70.0 ℃ 、980.68 kPa 条件下， 以62%的产率得到4-甲氧基-ALPHA-甲基-N-(苯甲基)苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARFORMOTEROL
  [FR] PROCESSUS POUR LA SYNTHÈSE D'ARFORMOTÉROL

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物(Vl)或其盐的方法，所述方法包括：(i)在还原胺化条件下，将4-甲氧基苯乙酮与式(VIII)的胺反应，以产生化合物(II)或其盐，其中在还原胺化过程中不需要分离生成的亚胺中间体；(ii)将化合物(II)或其酸加成盐与式(III)的α-卤代酮缩合，以产生化合物(IV)；(iii)将化合物(IV)还原为式(V)的化合物；和(iv)将化合物(V)还原为式(Vl)的化合物，其中还原在以下条件下进行：(1) 在氢传递催化剂存在下使用氢供体化合物；或(2) 使用氢化催化剂的甲酸铵，其中：R1和R2独立地是可选择地取代的芳基烷基，Hal选择自氯或溴。

  公开号：

  WO2009147383A1

文献信息

• Process for the Synthesis of Arformoterol
  申请人：Cipla Limited

  公开号：US20150210629A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (VI) or a salt thereof, the process comprising: (i) reacting 4-methoxyphenyl acetone with an amine of formula (VIII) under conditions of reductive amination to produce a compound of formula (II) or a salt thereof, wherein there is no isolation of an imine intermediate formed during the reductive amination; (ii) condensing the compound (II) or the acid addition salt thereof with an α-haloketone of formula (III) to produce the compound of formula (IV); (iii) reducing the compound (IV) to a compound of formula (V); and (iv) reducing the compound (V) to the compound of formula (VI), wherein the reduction is carried out in the presence of either (1) a hydrogen donating compound in the presence of a hydrogen transfer catalyst; or (2) ammonium formate using a hydrogenation catalyst, wherein R 1 and R 2 are independently optionally substituted arylalkyl, and Hal is selected from chloro or bromo.

  本发明提供了一种制备公式（VI）化合物或其盐的过程，该过程包括：（i）在还原胺化的条件下，将4-甲氧基苯乙酮与公式（VIII）胺反应，以产生公式（II）化合物或其盐，其中在还原胺化过程中没有分离出亚胺中间体；（ii）将化合物（II）或其酸加成盐与公式（III）的α-卤代酮缩合，以产生公式（IV）化合物；（iii）将化合物（IV）还原为公式（V）化合物；（iv）将化合物（V）还原为公式（VI）化合物，其中还原是在（1）氢转移催化剂存在下的氢供体化合物的存在下进行；或（2）使用氢化催化剂的甲酸铵，其中R1和R2分别是可选的取代芳基烷基，Hal选自氯或溴。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARFORMOTEROL
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2285770A1

  公开（公告）日：2011-02-23