4-甲氧基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧醛 | 92631-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 4-甲氧基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧醛
• 英文名称: kumujancine
• 英文别名: 4-methoxy-β-carboline-1-carbaldehyde；4-methoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 92631-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: NHVDRRXZBKLFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧醛 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 Dehydrocrenatine; 1-乙烯基-4-甲氧基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-甲氧基-9h-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Pi离域化的β-咔啉阳离子作为潜在的抗疟药。

  摘要：

  合成了几种β-咔啉化合物，包括天然产物及其相应的盐，并评估了其抗疟活性和细胞毒性水平。季碳鎓阳离子显示出比中性β-咔啉高得多的效力，并且在pi-离域的亲脂性阳离子结构与抗疟功效之间观察到良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.055

文献信息

• A Total Synthesis of 1-Methoxycanthin-6-one: An Efficient One-Pot Synthesis of the Canthin-6-one Skeleton from β-Carboline-1-carbaldehyde
  作者：Hideharu Suzuki、Makoto Adachi、Yuki Ebihara、Hiroshi Gyoutoku、Hinako Furuya、Yasuoki Murakami、Hiroaki Okuno

  DOI：10.1055/s-2004-834915

  日期：——

  A total synthesis of naturally occurring 1-methoxycanthin-6-one is described. In this synthesis, we achieved one-pot conversion from β-carboline-1-carbaldehyde to the canthin-6-one skeleton by the sequential addition of lithium ketene acetal in LiHMDS solution followed by the addition of EtOH in the reaction mixture.

  描述了天然存在的 1-methoxycanthin-6-one 的全合成。在该合成中，我们通过在 LiHMDS 溶液中顺序添加乙烯酮缩醛锂，然后在反应混合物中添加 EtOH，实现了从 β-carboline-1-carbaldehyde 到 canthin-6-one 骨架的一锅转化。
• Divergent total syntheses of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids by regio-selective formal aza-[4 + 2] cycloaddition and late-stage C–H functionalization
  作者：Qixuan Wang、Fusheng Guo、Jin Wang、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1039/d3sc03722c

  日期：——

  We herein report the first total syntheses of several bis-β-carboline alkaloids, picrasidines G, S, R, and T, and natural product-like derivatives in a divergent manner. Picrasidines G, S, and T feature an indolotetrahydroquinolizinium (ITHQ) skeleton, while picrasidine R possesses a 1,4-diketone linker between two β-carboline fragments. The synthesis of ITHQ-type bis-β-carboline alkaloids could be

  我们在此报告了几种双-β-咔啉生物碱、picrasidines G、S、R 和 T 以及天然产物样衍生物以不同方式的首次全合成。Picrasidines G、S 和 T 具有吲哚四氢喹嗪鎓 (ITHQ) 骨架，而 Picrasidine R 在两个 β-咔啉片段之间具有 1,4-二酮连接体。ITHQ型双-β-咔啉生物碱的合成可以通过乙烯基β-咔啉生物碱的后期区域选择性氮杂-[4+2]环加成直接实现，这表明这种显着的氮杂-[4+2]环加成可能参与生物合成途径。计算研究表明，这种氮杂-[4 + 2]环加成是一个逐步过程，并解释了独特的区域选择性（ΔΔ G = 3.77 kcal mol -1）。此外，铱催化的C-H硼基化在β-咔啉底物上的成功应用使得位点选择性C-8官能化成为可能，从而实现该天然产物家族的高效合成和结构多样化。最后，通过噻唑鎓催化的Stetter反应，完成了picrasidine
• Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis
  作者：Kiyosei Takasu、Tsubasa Shimogama、Chalerm Saiin、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Reto Brun、Masataka Ihara

  DOI：10.1248/cpb.53.653

  日期：——

  Several β-carbolines including naturally occurring substances and their corresponding cationic derivatives were synthesized and evaluated for antimalarial (antiplasmodial) activity in vitro and in vivo. A tetracyclic carbolinium salt was elucidated for antileishmanial and antitrypanosomal activities in vitro as well as antiplasmodial activity. Quarternary carbolinium cations showed much higher potencies in vitro than electronically neutral β-carbolines and a good correlation was observed between π-delocalized lipophilic cationic (DLC) structure and antimalarial efficacy. β-Carbolinium compounds exhibit medium suppressive activity in vivo against rodent malaria.

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。
• π-Delocalized β-carbolinium cations as potential antimalarials
  作者：Kiyosei Takasu、Tsubasa Shimogama、Chalerm Saiin、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.055

  日期：2004.4

  Several beta-carboline compounds including natural products and their corresponding salts were synthesized and evaluated for antimalarial activity and cytotoxicity levels. Quaternary carbolinium cations showed much higher potencies than neutral beta-carbolines and a good correlation was observed between pi-delocalized lipophilic cationic structure and antimalarial efficacy.

  合成了几种β-咔啉化合物，包括天然产物及其相应的盐，并评估了其抗疟活性和细胞毒性水平。季碳鎓阳离子显示出比中性β-咔啉高得多的效力，并且在pi-离域的亲脂性阳离子结构与抗疟功效之间观察到良好的相关性。