2-((4-chlorophenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one | 17530-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 4-Chloro-2-(phenylsulfinyl)acetophenone；2-(4-chlorophenyl)sulfinyl-1-phenylethanone
• CAS: 17530-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: MNLZOQROSQVGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one 在 三氟甲磺酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 介导的 β-酮亚砜和腈直接合成 4-亚磺酰化恶唑

  摘要：

  描述了一种合成 4-亚磺酰化恶唑的通用且有效的方法。由 β-酮亚砜和腈以良好至优异的产率获得三取代的恶唑。机理研究表明，反应通过将腈亲核加成原位形成的 α-羰基阳离子，然后进行分子内环化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01630
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)硫烷基-1-苯基乙酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-((4-chlorophenyl)sulfinyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organic Sulfur Compounds. X. Co-oxidation of Thiols and Phenylacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00896a015

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Sulfur Compounds. II. The Substituent Effect on Geminal Coupling Constants and on Magnetic Nonequivalence of the Methylene Protons of Sulfoxides.
  作者：Motohiro Nishio

  DOI：10.1248/cpb.15.1669

  日期：——

  Nuclear magnetic resonance spectra were obtained for a number of sulfoxides, whose methylene protons are magnetically nonequivalent. The coupling constants between these protons depend on the electronic properties of the substituent adjacent to the coupling protons. The substituent effect on magnetic nonequivalence was also studied and it is demonstrated that the electronic properties of the substituent constitute an important factor responsible for the magnitude of magnetic nonequivalence.

  为若干亚砜得到了核磁共振谱，它们的甲撑质子在磁性上是属于非等性的。这些质子之间的偶合常数依赖于和偶合质子临近的取代基的电子性质。也对取代基对磁性非等性的影响作了研究，并证明取代基的电子性质是对磁性非等性大小起决定作用的一个重要因素。
• Switchable Synthesis of Sulfoxides and α-Alkoxy-β-ketothioethers Regulated by Temperature in a Selectfluor–Methanol System
  作者：Jiateng Wang、Mengxia Liu、Yue Zhang、Gehua Bi、Yi Zhao、Kai Yang、Xin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01146

  日期：2021.11.5

  A switchable and benign protocol for chemoselective synthesis of sulfoxides and α-alkoxy-β-ketothioethers has been developed. It was determined that various thiophenols and alkenes/alkynes are compatible to realize the target compounds from a medium to a high yield by regulating the reaction temperature. In particular, methanol not only served as a solvent but also participated in the reaction process

  亚砜和 α-烷氧基-β-酮硫醚的化学选择性合成的可切换和良性协议已经开发。确定了各种苯硫酚和烯烃/炔烃相容，通过调节反应温度实现目标化合物从中等收率到高收率。特别是甲醇不仅作为溶剂，而且作为氢供体参与反应过程。在这项研究中，Selectfluor 已被证明是反应系统中一种高效的多功能试剂。
• Solvent-Enabled Radical Selectivities: Controlled Syntheses of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Huamin Wang、Qingquan Lu、Chaohang Qian、Chao Liu、Wei Liu、Kai Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201508729

  日期：2016.1.18

  Controlling selectivity is of central importance to radical chemistry. However, the highly reactive and unstable radical intermediates make this task especially challenging. Herein, a strategy for taming radical redox reactions has been developed, in which solvent‐bonding can alter the reactivity of the generated radical intermediates and thereby drastically alter the reaction selectivity at room temperature

  控制选择性对自由基化学至关重要。但是，高反应性和不稳定的自由基中间体使这一任务特别具有挑战性。在此，已经开发出一种用于抑制自由基氧化还原反应的策略，其中溶剂键合可以改变生成的自由基中间体的反应性，从而在室温下极大地改变反应选择性。可以轻松获得各种β-氧亚砜和β-羟基硫化物，其中有些很难用现有方法合成。值得注意的是，在这些方法中金属催化剂或任何其他添加剂都是不必要的。
• STANNOUS (II) TRIFLATE PROMOTED REARRANGEMENT OF β-KETO SULFOXIDES. SYNTHESIS OF 1,4-DIKETONES
  作者：Makoto Shimizu、Takahiko Akiyama、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1531

  日期：1984.9.5

  Stannous triflate promotes rearrangement of β-keto sulfoxides to generate α-thiocarbocation, which in turn react with silyl enol ethers to give 2-arylsulfenyl-1,4-diketones in good yields.

  三氟甲磺酸亚锡促进 β-酮亚砜的重排以产生 α-硫代碳正离子，后者又与甲硅烷基烯醇醚反应，以良好的产率得到 2-芳基亚硫基-1,4-二酮。
• 1,2,4-Benzothiadiazines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03957769A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Novel 1,2,4-benzothiadiazines substituted with an amino, alkylamino, or dialkylamino group in the 3-position are useful as central nervous system depressants and as diuretics.

  在1,2,4-苯并噻二唑的3位上取代氨基、烷基氨基或双烷基氨基基团的化合物可用作中枢神经系统抑制剂和利尿剂。