dimethyl (S)-2-(1-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)malonate | 1032429-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (S)-2-(1-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)malonate
• 英文别名: dimethyl (S)-2-(3-oxo-1-(4-fluorophenyl)propyl)malonate；dimethyl 2-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 1032429-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₅
• 分子量: 282.269
• InChiKey: BXPBQFADVNIQDU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-(1-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)malonate 在 sodium chlorite 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到dimethyl (R)-3-(4-fluorophenyl)-5-oxodihydrofuran-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚氯酸钠/ DBDMH组合将γ，γ-二羰基取代的醛直接转化为γ-内酯

  摘要：

  使用环保，安全且廉价的固体亚氯酸钠（NaClO 2）/ 1,3-二溴-5,5实现了前所未有的，具有挑战性的同时羧化/卤化以及接下来的γ，γ-二羰基取代醛的内酯化-二甲基乙内酰脲（DBDMH）组合。该新反应适合于高收率的克级放大。

  DOI：

  10.1039/c7gc00144d
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂醛 、 丙二酸二甲酯 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到dimethyl (S)-2-(1-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  连续流动中吲哚喹啉的对映体和非对映体选择性方法

  摘要：

  将聚合物支持的不对称有机催化与填充床反应器中的连续流动相结合，已被用作吲哚喹啉短合成中的关键对映体测定步骤。使用这种方法，开发了一种高度对映选择性、无溶剂且快速的丙二酸二甲酯在连续流动中添加到多种肉桂醛中的方法，从而可以制备多克量的相关氧代二酯。获得的迈克尔加合物已用于通过级联 Pictet-Splengler 环化-内酰胺化在连续流中完成吲哚并喹啉西啶的便捷非对映选择性合成。还探索了在连续流中通过伸缩还原/环化将对映体纯迈克尔加合物转化为 δ-内酯。

  DOI：

  10.1039/d2ob01462a

文献信息

• 一种含硅氧醚结构的手性仲胺及其制备方法 与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103819499B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种如式（Ⅰ）的手性仲胺化合物及其制备方法和应用，经醚化、水解脱保护、硅烷化三个步骤合成手性仲胺类化合物；如（Ⅰ）所示，所述的含硅氧醚结构的手性仲胺类化合物可催化应用于有机不对称反应中，得到具有光学选择性的产物。本发明物中含有吡咯烷基、二芳基硅烷基等官能团，各官能团协同作用显现出良好的手性诱导性质；4位苯乙烯基团的引入大大提高了催化剂的立体位阻，同时为该催化剂的进一步修饰，如:催化剂的负载，提供可能。
• Enantioselective organocatalytic Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes in water
  作者：Anqi Ma、Shaolin Zhu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.051

  日期：2008.5

  The Michael addition of malonates to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by O-TMS protected diphenylprolinols and acetic acid in water occurs at 0 °C to rt. In most cases, the reaction runs to completion in less than 24 h. A wide range of aldehydes including β-aryl, β-alkyl and β-alkenyl acroleins are found to be compatible with these conditions, providing the corresponding adducts in good yields and

  丙二酸酯在O -TMS保护的二苯基脯氨醇和水中的乙酸催化下，向α，β-不饱和醛中的迈克尔加成反应在0°C至rt的条件下进行。在大多数情况下，反应会在不到24小时的时间内完成。发现包括β-芳基，β-烷基和β-链烯基丙烯醛在内的多种醛均与这些条件相容，从而以高收率和良好至优异的对映选择性提供相应的加合物。
• A Recyclable Chiral 2‐(Triphenylmethyl)pyrrolidine Organocatalyst Anchored to [60]Fullerene
  作者：Cristian Rosso、Marco G. Emma、Ada Martinelli、Marco Lombardo、Arianna Quintavalla、Claudio Trombini、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/adsc.201900009

  日期：2019.6.18

  [60]fullerene via click chemistry provides a highly efficient supported enantioselective organocatalyst, which was successfully exploited in a Michael addition of malonates to cinnamaldehydes, via iminium ion activation. The supported organocatalyst was recycled up to six times, with only a moderate decrease in terms of activity and with no loss in enantioselectivity.

  通过点击化学将衍生自（R）-吡咯烷醇的手性3-羟基-2-三苯甲基-吡咯烷与[60]富勒烯杂交，提供了一种高效的负载型对映选择性有机催化剂，该方法已成功地用于迈克尔·马来酸向肉桂醛中的丙二酸酯加成反应中。亚胺离子活化。负载的有机催化剂被循环利用多达六次，活性仅适度下降，对映选择性没有损失。
• Direct conversion of γ,γ-dicarbonyl-substituted aldehydes into γ-lactones with a sodium chlorite/DBDMH combination
  作者：Yanjun Guo、Aibao Xia、Chenhong Meng、Zhenyuan Xu、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c7gc00144d

  日期：——

  carboxylation/halogenation, and next lactonization of γ,γ-dicarbonyl-substituted aldehydes has been realized using an eco-friendly, safe and inexpensive solid sodium chlorite (NaClO2)/1,3-dibromo-5,5-dimethyl-hydantoin (DBDMH) combination. This new reaction is amenable to a multi-gram scale-up with high yield.

  使用环保，安全且廉价的固体亚氯酸钠（NaClO 2）/ 1,3-二溴-5,5实现了前所未有的，具有挑战性的同时羧化/卤化以及接下来的γ，γ-二羰基取代醛的内酯化-二甲基乙内酰脲（DBDMH）组合。该新反应适合于高收率的克级放大。
• An enantio- and diastereoselective approach to indoloquinolizidines in continuous flow
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Prachi Gupta、Patricia Llanes、Leijie Zhou、Nicola Zanda、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/d2ob01462a

  日期：——

  short synthesis of indoloquinolizidines. Using this approach, a highly enantioselective, solvent-free and rapid conjugate addition of dimethyl malonate to a diverse family of cinnamaldehydes in continuous flow, allowing the preparation of relevant oxodiesters in multigram amounts has been developed. The obtained Michael adducts have been used to complete an expedient diastereoselective synthesis of indoloquinolizidine

  将聚合物支持的不对称有机催化与填充床反应器中的连续流动相结合，已被用作吲哚喹啉短合成中的关键对映体测定步骤。使用这种方法，开发了一种高度对映选择性、无溶剂且快速的丙二酸二甲酯在连续流动中添加到多种肉桂醛中的方法，从而可以制备多克量的相关氧代二酯。获得的迈克尔加合物已用于通过级联 Pictet-Splengler 环化-内酰胺化在连续流中完成吲哚并喹啉西啶的便捷非对映选择性合成。还探索了在连续流中通过伸缩还原/环化将对映体纯迈克尔加合物转化为 δ-内酯。