6^A-monoimidazolyl-6^B-monoiodo-β-cyclodextrin | 220422-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A-monoimidazolyl-6^B-monoiodo-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28S,30S,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25-pentakis(hydroxymethyl)-35-(imidazol-1-ylmethyl)-30-(iodomethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 220422-34-4
• 化学式: C₄₅H₇₁IN₂O₃₃
• 分子量: 1294.96
• InChiKey: MUMJSLIQUMRQAJ-HCHLQLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.8
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  531
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-mercaptomethylpyridoxamine dihydrobromide 、 6^A-monoimidazolyl-6^B-monoiodo-β-cyclodextrin 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到6^A-monoimidazolyl-6^B-(5'-thiopyridoxaminyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过区域异构体双官能化环糊精逆转氨基转移中的光诱导。

  摘要：

  已经合成了两种异构化合物，它们在β-环糊精的C-6上带有吡ido胺，在相邻葡萄糖残基的C-6上带有咪唑单元。每个立体选择性地氨基苯丙酮酸转氨生成苯丙氨酸，并且具有相反的立体化学偏好。通过X射线晶体学和NMR光谱的结构确定表明，咪唑单元起从其侧面阻止质子加成的作用，而不是起质子化转氨中间体的作用。据报道，相关的环糊精-吡啶氧胺化合物带有乙二胺单元而不是咪唑，并要求在转氨反应中具有高对映选择性。我们的工作表明这些说法是不正确的，只能看到选择性差，通常与乙二胺单元的位置无关。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00193-x
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 6A,6B-diiodo-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以30%的产率得到6^A-monoimidazolyl-6^B-monoiodo-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过区域异构体双官能化环糊精逆转氨基转移中的光诱导。

  摘要：

  已经合成了两种异构化合物，它们在β-环糊精的C-6上带有吡ido胺，在相邻葡萄糖残基的C-6上带有咪唑单元。每个立体选择性地氨基苯丙酮酸转氨生成苯丙氨酸，并且具有相反的立体化学偏好。通过X射线晶体学和NMR光谱的结构确定表明，咪唑单元起从其侧面阻止质子加成的作用，而不是起质子化转氨中间体的作用。据报道，相关的环糊精-吡啶氧胺化合物带有乙二胺单元而不是咪唑，并要求在转氨反应中具有高对映选择性。我们的工作表明这些说法是不正确的，只能看到选择性差，通常与乙二胺单元的位置无关。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00193-x

文献信息

• Cyclodextrin-based class I aldolase enzyme mimics to catalyze crossed aldol condensations
  作者：De-Qi Yuan、Steven D. Dong、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01717-1

  日期：1998.10

  A variety of mono- and unsymmetrical bifunctional P-cyclodextrins have been developed as efficient mimics of class I aldolases, some of which show a large rate acceleration and substrate selectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bifunctional cyclodextrin metalloenzyme mimics
  作者：Steven D. Dong、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02160-1

  日期：1998.12

  A variety of regioisomeric bifunctionalized beta-cyclodextrins derivatized with an imidazole and a metal ligand tris(2-aminoethyl)amine (tren) group were prepared. As their Zn2+ complexes, these compounds show bifunctional catalysis of phosphate hydrolysis with a regioisomeric preference. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Imidazolyl Cyclodextrins: Artificial Serine Proteases Enabling Regiospecific Reactions
  作者：De-Qi Yuan、Yumika Kitagawa、Keisuke Aoyama、Toshihiko Douke、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1002/anie.200701156

  日期：2007.6.25