5-mercaptomethylpyridoxamine dihydrobromide | 91364-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-mercaptomethylpyridoxamine dihydrobromide
• 英文别名: 5-thiopyridoxamine dihydrobromide；pyridoxamine thiol dihydrobromide
• CAS: 91364-02-2
• 化学式: 2BrH*C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 346.086
• InChiKey: LDHKRFRGKCOFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-mercaptomethylpyridoxamine dihydrobromide 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到5-pyridoxaminyl-6'-β-cyclodextrinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Mimics of transaminase enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a040
• 作为产物：
  描述：

  pyridoxamine dihydrochloride 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-mercaptomethylpyridoxamine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Mimics of transaminase enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a040

文献信息

• Enantioselective Reductive Amination of α-Keto Acids to α-Amino Acids by a Pyridoxamine Cofactor in a Protein Cavity
  作者：Hao Kuang、Matthew L. Brown、Ronald R. Davies、Eva C. Young、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/ja954271z

  日期：1996.1.1

  Adipocyte lipid binding protein (ALBP) is a small 131 residue protein with a simple architecture that consists of two orthogonal planes of β-sheet secondary structure. This protein binds a variety of fatty acids in a large cavity formed between the two sheets such that the bound ligands are completely enclosed within the protein. In this paper, the synthesis of an ALBP conjugate (ALBP-PX) containing

  脂肪细胞脂质结合蛋白 (ALBP) 是一种含有 131 个残基的小蛋白，其结构简单，由两个正交的 β-折叠二级结构平面组成。这种蛋白质在两个片层之间形成的大空腔中结合多种脂肪酸，从而使结合的配体完全封闭在蛋白质内。在本文中，描述了 ALBP 偶联物 (ALBP-PX) 的合成，该偶联物含有连接到蛋白质内部硫醇上的吡哆胺辅因子。通过质谱、紫外/可见光谱和凝胶过滤色谱表征缀合物。ALBP-PX 将许多烷基、芳基和侧链官能化的 α-酮酸还原胺化为 α-氨基酸，对映选择性高达 94% ee。
• Reversal of optical induction in transamination by regioisomeric bifunctionalized cyclodextrins
  作者：Elisabetta Fasella、Steven D. Dong、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00193-x

  日期：1999.5

  addition from their side, rather than acting to protonate the transamination intermediates. Related cyclodextrin-pyridoxamine compounds had been reported carrying ethylenediamine units instead of imidazoles, and high enantioselectivities in transamination were claimed. Our work indicates that these claims are incorrect, and that only poor selectivities are seen that are often unrelated to the position of the

  已经合成了两种异构化合物，它们在β-环糊精的C-6上带有吡ido胺，在相邻葡萄糖残基的C-6上带有咪唑单元。每个立体选择性地氨基苯丙酮酸转氨生成苯丙氨酸，并且具有相反的立体化学偏好。通过X射线晶体学和NMR光谱的结构确定表明，咪唑单元起从其侧面阻止质子加成的作用，而不是起质子化转氨中间体的作用。据报道，相关的环糊精-吡啶氧胺化合物带有乙二胺单元而不是咪唑，并要求在转氨反应中具有高对映选择性。我们的工作表明这些说法是不正确的，只能看到选择性差，通常与乙二胺单元的位置无关。
• Hexadeoxycycloheptaamylose-pyridoxamine, an artifical transaminase with a “deeper” binding pocket
  作者：Anthony W. Czarnik、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85091-0

  日期：1984.5

  Cycloheptaamylose was converted in four steps into a monosulfonylated, hexadeoxy derivative that, on treatment with pyridoxaminethiol, provided an artificial transaminase with activity similar to that found in the nondeoxygenated analogue. Characterization of the intermediate hexadeoxycycloheptaamylose was facilitated by the use of field-desorption mass spectrometry, which was uniquely able to distinguish

  环庚基直链淀粉可分四个步骤转化为单磺酰化的六脱氧衍生物，用吡x胺硫醇处理后，可提供一种人工转氨酶，其活性与未脱氧类似物相似。使用场解吸质谱法有助于表征中间的六脱氧环庚直链淀粉，该质谱法独特地能够区分五，六和七脱氧环庚直链淀粉。首次对实验方法进行了详细说明，使这种修饰的结合位点可普遍用于酶模拟物的设计中。
• Selective transamination and optical induction by a .beta.-cyclodextrin-pyridoxamine artificial enzyme
  作者：Ronald Breslow、Milton Hammond、Manfred Lauer

  DOI：10.1021/ja00521a093

  日期：1980.1
• Transaminations by pyridoxamine selectively attached at C-3 in .beta.-cyclodextrin
  作者：Ronald Breslow、Anthony W. Czarnik

  DOI：10.1021/ja00343a063

  日期：1983.3