ethyl 2-((3R,5R)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-(furan-2-yl)isoxazolidin-2-yl)acetate | 1462968-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-((3R,5R)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-(furan-2-yl)isoxazolidin-2-yl)acetate
• CAS: 1462968-88-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: QHGIQRLIUBMVMP-JBDHLQPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine-N-oxide 、 (R)-(-)-丙烯酰-2,10-樟脑磺内酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-((3R,5R)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)-3-(furan-2-yl)isoxazolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084