(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-hydroxy-3-phenylpropanamide | 131523-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-hydroxy-3-phenylpropanamide
• CAS: 131523-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: WDNQRXWVOGBSTB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-hydroxy-3-phenylpropanamide 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenyl-N-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)propenamide
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化脱羧 N-磷酸化：使用二恶唑酮和膦模块化制备 N-酰基亚氨基正膦

  摘要：

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300693
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-hydroxy-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  分子间，支链选择性和氧化还原中性Cp * IrIII催化的烯丙基CH酰胺化

  摘要：

  在本文中，我们报道了由Cp * Ir III催化实现的烯丙基CH键的氧化还原中性，分子间和高度分支选择性酰胺化。将各种容易获得的羧酸转化为相应的二恶唑酮，并以高收率和选择性将其与末端和内部烯烃有效偶联。机理研究支持亲核性Ir III-烯丙基中间体的形成，而不是将Ir-nitrenoid物种直接插入烯丙基CH键中。

  DOI：

  10.1002/anie.201901733

文献信息

• Amino Acid-Based Reoxidants for Aminohydroxylation: Application to the Construction of Amino Acid-Amino Alcohol Conjugates
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Aida Flores、Stefanie Mesch、Darren L. Poole、Ishmael A. Roslan

  DOI：10.1002/anie.201103293

  日期：2011.11.11

  A viable nitrogen source for the aminohydroxylation reaction of terminal alkenes: By adding a N‐O based reoxidant onto an amino acid acyl carbon atom, compounds were obtained that facilitated catalytic turnover and also promoted the conjugation of an amino acid with an alkene. High levels of regioselectivity were observed, as well as good stereoselectivity induced by catalytic amounts of a chiral ligand

  末端烯烃的氨基羟基化反应的可行氮源：通过在氨基酸酰基碳原子上添加基于N-O的再氧化剂，可制得有助于催化转换并还促进氨基酸与烯烃共轭的化合物。观察到高水平的区域选择性，以及由催化量的手性配体诱导的良好的立体选择性。