methyl 6,10-dimethylundeca-5,9-dienoate | 25644-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6,10-dimethylundeca-5,9-dienoate
• 英文别名: Methyl-trans-6,10-dimethyl-5,9-undecandienoat；methyl (5E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dienoate
• CAS: 25644-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RMMXKYPJIRZXEV-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,10-dimethylundeca-5,9-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl deca-5,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-sirenin and dl-isosirenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00714a034
• 作为产物：
  描述：

  香叶基氯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 6,10-dimethylundeca-5,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-sirenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01048a051

文献信息

• Composition of the Cloacal Gland Secretion of Tuatara,<i>Sphenodon punctatus</i>
  作者：Birte Flachsbarth、Matthias Fritzsche、Paul J. Weldon、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.200800265

  日期：2009.1

  secretions revealed triacylglycerols as major glandular constituents. Twelve major medium-chain fatty acids were found to be conjugated to glycerol in different combinations, resulting in complex mixtures. These acids were identified by transesterification and subsequent derivatization of natural samples, and their structures were verified by synthesis. The natural glycerides contain predominantly three of

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9
• Titanium-Mediated Dehydroxylative Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Electron-Deficient Olefins
  作者：Liangcai Yao、Jiajing Bao、Yun Wang、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00061

  日期：2024.2.16

  Herein we report a Ti(III)-mediated dehydroxylative cross-coupling reaction of allylic alcohols with electron-deficient olefins. This reaction is amenable to various synthetically versatile allylic alcohols, including geraniol and farnesol, providing a general method for dehydroxylative C–C bond formation. We demonstrated the reaction’s utility by simplifying the syntheses of eight useful building

  在此，我们报道了Ti(III)介导的烯丙醇与缺电子烯烃的脱羟基交叉偶联反应。该反应适用于各种合成多功能烯丙醇，包括香叶醇和金合欢醇，为脱羟基 C-C 键形成提供了通用方法。我们通过简化八种有用的构建模块的合成来证明该反应的实用性，否则这些构建模块的制备起来很费力。
• Stereoselective, biogenetically patterned synthesis of (.+-.)-aplysistatin
  作者：James D. White、Takeshi Nishiguchi、Richard W. Skeean

  DOI：10.1021/ja00378a023

  日期：1982.7