trans-ethyl 2-(4-acetamidocyclohexyl)acetate | 946598-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-ethyl 2-(4-acetamidocyclohexyl)acetate
• 英文别名: (trans-4-acetylamino-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester；(trans-4-Acetamino-cyclohexyl)-essigsaeure-aethylester；(trans-4-acetylamino-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester；trans-(4-acetylamino-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 946598-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: PWRZFKZKPADJAG-XYPYZODXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-ethyl 2-(4-acetamidocyclohexyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(trans-4-(2-(1-methyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzo[d]azepin-3-yl)ethyl)cyclohexyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靶向多巴胺/ 5-羟色胺的新型抗精神病药反式-4-（2-（1,2,4,5-四氢-3 H-苯并[ d ]氮杂-3-基）乙基）环己-1-胺衍生物的合成及生物学评价受体亚型

  摘要：

  在这项研究中，作为潜在的抗精神病药的一系列反式-4-（2-（1,2,4,5-四氢-3 H-苯并[ d ]氮杂-3-基）乙基）环己-1-胺衍生物是合成并进行生物学评估以发现具有良好药物靶点选择性的潜在抗精神病药。讨论了初步结构-活性关系，和最佳化合物12A既表现出纳摩尔亲和力为d 2 / d 3 /5-HT 1A / 5-HT 2A受体和弱α 1和H 1受体的结合亲和力。此外，12a在体外代谢稳定，对hERG通道表现出微摩尔亲和力，并在苯环利定的运动刺激作用动物模型中表现出抗精神病功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127681
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基环己酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-ethyl 2-(4-acetamidocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  靶向多巴胺/ 5-羟色胺的新型抗精神病药反式-4-（2-（1,2,4,5-四氢-3 H-苯并[ d ]氮杂-3-基）乙基）环己-1-胺衍生物的合成及生物学评价受体亚型

  摘要：

  在这项研究中，作为潜在的抗精神病药的一系列反式-4-（2-（1,2,4,5-四氢-3 H-苯并[ d ]氮杂-3-基）乙基）环己-1-胺衍生物是合成并进行生物学评估以发现具有良好药物靶点选择性的潜在抗精神病药。讨论了初步结构-活性关系，和最佳化合物12A既表现出纳摩尔亲和力为d 2 / d 3 /5-HT 1A / 5-HT 2A受体和弱α 1和H 1受体的结合亲和力。此外，12a在体外代谢稳定，对hERG通道表现出微摩尔亲和力，并在苯环利定的运动刺激作用动物模型中表现出抗精神病功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127681

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of novel N -( trans -4-(2-(4-(benzo[ d ]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)ethyl)cyclohexyl)amides as potential multireceptor atypical antipsychotics
  作者：Xiao-Wen Chen、Yuan-Yuan Sun、Lei Fu、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.038

  日期：2016.11

  benzisothiazolylpiperazine derivatives combining potent dopamine D2 and D3, and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptor properties were synthesized and evaluated for their potential antipsychotic properties. The most-promising derivative was 9j. The unique pharmacological features of 9j were a high affinity for D2, D3, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors, together with a 20-fold selectivity for the D3 versus D2 subtype, and

  合成了一系列结合强力多巴胺D 2和D 3以及5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体特性的新型苯并异噻唑基哌嗪衍生物，并评估了其潜在的抗精神病特性。最有前途的导数是9j。的独特的药理学特征9J是为d的高亲和性2，d 3，5-HT 1A和5-HT 2A受体，与用于d 20倍的选择性一起3与d 2亚型，和对于低亲和力毒蕈碱M 1（降低抗胆碱能副作用的风险）和hERG通道（降低QT间期延长的发生率）。在动物行为模型中，9j抑制了苯环利定的运动刺激作用，阻断了条件回避反应，并改善了大鼠的新型物体识别测试中的认知缺陷。9j表现出较低的僵化潜能，与利培酮的结果一致。另外，在大鼠中检测到了良好的9j脑渗透率。这些研究表明9j是潜在的非典型抗精神病药候选物。
• BENZOYL-PIPERIDINE DERIVATIVES AS DUAL MODULATORS OF THE 5-HT2A AND D3 RECEPTORS
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20090042943A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 and A are as defined in the specification as dual modulators of the serotonin 5-HT 2a and dopamine D 3 receptors, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. Compounds of general formula (I) have high affinity for the dopamine D 3 and serotonin (5-Hydroxytryptamine; 5-HT) 5-HT 2A receptors and are effective in the treatment of psychotic disorders, as well as other diseases such as depression and anxiety, drug dependence, dementias and memory impairment.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 其中R 1 和A如说明书中定义的作为血清素5-HT 2a 和多巴胺D 3 受体的双调节剂，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。一般式（I）的化合物对多巴胺D 3 和血清素（5-羟色胺；5-HT）5-HT 2A 受体具有高亲和力，并且在治疗精神分裂症等疾病以及抑郁症、焦虑症、药物依赖、痴呆症和记忆障碍等其他疾病中具有有效性。
• Benzoyl-piperidine derivatives as dual modulators of the 5-HT2A and D3 receptors
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20070197531A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to compounds of the general formula as dual modulators of the 5-HT 2a and D 3 receptors useful against CNS disorders, wherein A, R 1 , R 2 , n, p, q and r are as defined in the specification.

  本发明涉及一般公式的化合物，作为5-HT2a和D3受体的双重调节剂，用于对抗中枢神经系统疾病，其中A、R1、R2、n、p、q和r的定义如规范中所述。
• ETHER DERIVATIVES
  申请人：Gobbi Claudio Luca

  公开号：US20080103174A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention relates to ether derivatives according to general formula I, and to their pharmaceutically-acceptable salts, which may be used in treating or preventing cognitive disorders, drug addiction, depression, anxiety, drug dependence, dementias, memory impairment, psychotic disorders comprising schizophrenia, schizoaffective disorders, bipolar disease, mania, psychotic depression, or psychoses comprising paranoia and delusions.

  本发明涉及根据一般式I的醚衍生物，以及它们的药用盐，可用于治疗或预防认知障碍、药物成瘾、抑郁症、焦虑症、药物依赖、痴呆症、记忆障碍、包括精神分裂症、情感性精神障碍、双相情感障碍、狂躁症、精神抑郁症、或包括偏执症和妄想的精神病等。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE OF SAME
  申请人：Shirai Junya

  公开号：US20110178060A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein ring A is a nitrogen-containing heterocycle; ring B is an aromatic ring optionally having substituent(s); ring D is an aromatic ring optionally having substituent(s); L is a group represented by the formula R 2 , R 3 , R 4a and R 4b are each independently a hydrogen atom, an optionally halogenated C 1-6 alkyl group or an optionally halogenated C 3-6 cycloalkyl group, or R 2 and R 3 are optionally bonded via an alkylene chain or an alkenylene chain, or R 4a and R 4b are optionally bonded via an alkylene chain or an alkenylene chain; R 1 is a hydrogen atom or a substituent; m and n are each independently an integer of 0 to 5; m+n is an integer of 2 to 5; and is a single bond or double bond, or a salt thereof; and the like. The compound has a superior tachykinin receptor antagonistic action, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various diseases such as lower urinary tract diseases, digestive tract diseases, central neurological disease and the like.

  本发明涉及一种化合物，其表示为式： 其中，环A是一种含氮杂环；环B是一种芳香环，可选地具有取代基；环D是一种芳香环，可选地具有取代基；L是一个代表式为R2、R3、R4a和R4b的基团，其中R2、R3、R4a和R4b各自独立地是氢原子、可选卤代的C1-6烷基或可选卤代的C3-6环烷基，或者R2和R3通过烷基链或烯基链可选地连接，或者R4a和R4b通过烷基链或烯基链可选地连接；R1是氢原子或取代基；m和n各自独立地为0到5的整数；m+n是2到5的整数；以及为单键或双键，或其盐；等等。该化合物具有优良的缩氨酸受体拮抗作用，并可用作预防或治疗各种疾病的药剂，如下尿路疾病、消化道疾病、中枢神经系统疾病等。