3-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-1H-indol-5-yl 5-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)-5-oxopentanoate | 1366075-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-1H-indol-5-yl 5-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)-5-oxopentanoate
• 英文别名: [3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1H-indol-5-yl] 5-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1366075-66-2
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₆
• 分子量: 548.639
• InChiKey: DCYRFVNBVCUFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-1H-indol-5-yl 5-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)-5-oxopentanoate 在 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81.66%的产率得到3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl 5-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  TRYPTAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN GASTROPATHY

  摘要：

  不同色胺衍生物的合成和胃保护效果的评估。色胺衍生物通过与一些已知抗氧化分子形成酰胺或酯而被合成。这些衍生物在体外表现出优秀的抗氧化性能。在所有衍生物中，通过将血清素与没食子酸结合而制备的SEGA（3a）化合物在体内和体外都表现出比其他合成化合物更强的抗氧化性能。SEGA（3a）呈剂量依赖性地显示对NSAIDs（消炎药，如消炎痛或双氯芬酸）诱导的胃病的胃保护作用，并且加速了受伤部位的愈合。它预防了NSAIDs诱导的体内线粒体氧化应激。该衍生物通过阻止caspase 9和caspase-3的激活，恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位崩溃和脱氢酶活性，从而预防了NSAIDs诱导的线粒体氧化应激介导的凋亡。SEGA（3a）不仅作为铁螯合剂，还作为线粒体内ROS清除剂起作用。因此，SEGA（3a）是一种有效预防NSAID诱导的胃病以及压力或酒精介导的胃损伤的抗氧化抗凋亡分子。

  公开号：

  US20130197052A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl)-1H-indol-5-yl 5-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRYPTAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN GASTROPATHY
  [FR] DÉRIVÉS DE TRYPTAMINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS UNE GASTROPATHIE

  摘要：

  本发明涉及合成和评估不同色胺衍生物的胃保护效果。色胺衍生物通过与一些已知的抗氧化分子形成酰胺或酯而被合成。这些衍生物在体外表现出优秀的抗氧化性能。在所有的衍生物中，通过将血清素与没食子酸结合制备的SEGA（3a）表现出比其他合成化合物更强的抗氧化性能，无论是在体内还是在体外。SEGA（3a）显示出对NSAIDs（消炎药，如消炎痛或双氯芬酸）诱导的胃病的剂量依赖性胃保护作用，并且加速受伤后的愈合。它可以预防NSAIDs诱导的体内线粒体氧化应激。该衍生物通过阻止caspase 9和caspase-3的活化，恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位和脱氢酶活性的崩溃，从而预防NSAID诱导的线粒体氧化应激介导的凋亡。SEGA（3a）作为铁螯合剂和线粒体内ROS清除剂发挥重要作用。因此，SEGA（3a）是一种强效的抗氧化抗凋亡分子，有效预防NSAID诱导的胃病和压力或酒精介导的胃损伤。

  公开号：

  WO2012035406A1

文献信息

• US8901317B2
  申请人：——

  公开号：US8901317B2

  公开（公告）日：2014-12-02