10,11-didehydro-11-deoxy-3-O-de-[(2,6-dideoxy-3-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)oxy]-6-O-methyl-3-oxo-erythromycin-2'-acetate | 160145-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,11-didehydro-11-deoxy-3-O-de-[(2,6-dideoxy-3-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)oxy]-6-O-methyl-3-oxo-erythromycin-2'-acetate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,5R,6R,7R,9R,13S,14R)-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,4,10-trioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 160145-82-4
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₁₀
• 分子量: 611.774
• InChiKey: SOJIUBGHLPEDMW-MATOAZTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-didehydro-11-deoxy-3-O-de-[(2,6-dideoxy-3-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)oxy]-6-O-methyl-3-oxo-erythromycin-2'-acetate 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93.3%的产率得到2'-O-acetate-3-O-descladinosyl-3-keto-10,11-anhydro-12-O-imidazolylcarbonyl-6-O-methylerythromycin
  参考文献：
  名称：

  CN114437154

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-acetyl-6-O-methyl-3-O-decladinosyl-erythromycin A 11,12-cyclic carbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10,11-didehydro-11-deoxy-3-O-de-[(2,6-dideoxy-3-methyl-3-O-methyl-α-L-ribohexopyranosyl)oxy]-6-O-methyl-3-oxo-erythromycin-2'-acetate
  参考文献：
  名称：

  CN114437154

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 11- O -aralkylcarbamoyl-3- O -descladinosylclarithromycin derivatives
  作者：Li Jia、Yinhu Wang、Yanxia Wang、Yinhui Qin、Chaoyu Hu、Juzheng Sheng、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.006

  日期：2018.8

  A series of novel 11-O-aralkylcarbamoyl-3-O-descladinosylclarithromycin derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity. The results showed that the majority of the target compounds displayed potent activity against erythromycin-susceptible S. pyogenes, erythromycin-resistant S. pneumoniae A22072 expressing the mef gene and S. pneumoniae AB11 expressing

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1
• 含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素 衍生物、其制备方法及应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105524132B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了一系列如式I所示的含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素衍生物，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效和同时抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的突出抗菌活性和抗耐药菌活性。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有同时抑制革兰氏阳性菌与阴性菌的抗菌、抗病毒活性。
• Synthesis and antibacterial activity of novel ketolides with 11,12-quinoylalkyl side chains
  作者：Zhe-hui Zhao、Xiao-xi Zhang、Long-long Jin、Shuang Yang、Ping-sheng Lei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.039

  日期：2018.8

  series of quinoylalkyl side chains was designed and synthesized, followed by introduction into ketolides by coupling with building block 6 or 32. The corresponding targets 7a–n, 33b, and 33e were tested for their in vitro activities against a series of macrolide-sensitive and macrolide-resistant pathogens. Some of them showed a similar antibacterial spectrum and comparable activity to telithromycin. Among

  设计并合成了一系列喹啉基烷基侧链，然后通过与结构单元6或32偶联而引入到酮缩酮中。对应的目标图7a-N ，33B，和33E为他们的测试在体外针对一系列大环内酯敏感，大环内酯类耐药病原体活动。它们中的一些具有与泰利霉素相似的抗菌谱和相当的活性。其中，两种C2-F酮类化合物化合物33b和33e对大环内酯敏感和大环内酯抗性病原体表现出出色的活性。
• 红霉素A酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法 及应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107129514B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一系列如式I所示的含有取代的喹啉或异喹啉的红霉素A酮内酯类抗生素衍生物，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效和同时抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的突出抗菌活性和抗耐药菌活性。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有同时抑制革兰氏阳性菌与阴性菌的抗菌、抗病毒活性。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of α-Amino-γ-lactone Ketolides: A Novel Class of Macrolide Antibiotics
  作者：Dražen Pavlović、Stjepan Mutak、Daniele Andreotti、Stefano Biondi、Francesca Cardullo、Alfredo Paio、Elisa Piga、Daniele Donati、Sergio Lociuro

  DOI：10.1021/ml500279k

  日期：2014.10.9

  developed, which provided a versatile intermediate for the incorporation of a variety of aryl and heteroaryl groups onto the C-21 position of clarithromycin via HBTU-mediated amidation. The biological data for this important new class of macrolides revealed significantly potent activity against erythromycin-susceptible strains as well as efflux-resistant and erythromycin MLSB-resistant strains of S. pneumoniae

  开发了 α-氨基-γ-内酯酮内酯 ( 3 )的有效合成，它为通过 HBTU 介导的酰胺化将各种芳基和杂芳基并入克拉霉素的 C-21 位提供了通用中间体。这一重要的新型大环内酯类的生物学数据揭示了对红霉素敏感菌株以及肺炎链球菌和化脓性链球菌的抗外排菌株和红霉素 MLS B抗性菌株的显着有效活性。此外，酮内酯11o对流感嗜血杆菌显示出优异的体外抗菌活性与泰利霉素相比。这些结果表明 C-21 取代的 γ-内酯酮内酯具有作为下一代大环内酯类抗生素的潜力。