Hexyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 172945-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Hexyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Hexyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-I(2)-D-glucopyranoside；N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-hexoxy-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 172945-27-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: DUXXPUCDYLLEJN-UPGRXVQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氯化铝 、 molecular sieve 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Hexyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SLe x模拟物的合成：潜在的E-选择素结合拮抗剂

  摘要：

  4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2- O- [3-（甲硫基甲氧基）丙基]-α-D-神经氨酸的碘鎓离子辅助缩合（15）与己基2 -乙酰氨基-6- O-苄基-3- O-（三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（12），在脱保护后提供SLe x模拟物3。通过将15与2-乙酰氨基-3-己基-3- O-苯甲酰基-6- O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（15）偶联，以类似的方式获得了非岩藻糖基化衍生物2（8）。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140905
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 在 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Hexyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SLe x模拟物的合成：潜在的E-选择素结合拮抗剂

  摘要：

  4,7,8,9-四-O-乙酰基-N-乙酰基-2- O- [3-（甲硫基甲氧基）丙基]-α-D-神经氨酸的碘鎓离子辅助缩合（15）与己基2 -乙酰氨基-6- O-苄基-3- O-（三-O-苄基-α-L-呋喃核糖基）-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（12），在脱保护后提供SLe x模拟物3。通过将15与2-乙酰氨基-3-己基-3- O-苯甲酰基-6- O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（15）偶联，以类似的方式获得了非岩藻糖基化衍生物2（8）。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140905