1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one | 81710-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one
• 英文别名: 1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one
• CAS: 81710-08-9
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: OILGOPZHRIBZME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  315.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,5-dicarbomethoxyspiropentane-3,2-<1,3>dioxolane>
  参考文献：
  名称：

  Structure determination of bicyclo[1.1.1]pentane diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a026
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的三环[2.1.0.0 2,5 ] pentan-3-ones的重排

  摘要：

  用三苯基膦和四氯化碳处理1,5-双（羟甲基）三环[2.1.0.0 2,5 ]-戊三-3-酮（III）导致在深度范围内重排成酮呋喃3-氧代双环-[ 3.3.0] octa-1,4-dien-7-one，VI; 与四溴化碳的类似反应是正常的，并且可以得到预期的二溴化物IV。环戊二烯酮中间体是后者的反应，是碘处理后由1,5-二甲基三环[2.1.0.0 2,5 ]戊酮（Ia）形成的二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97517-8

文献信息

• Synthesis of 1,5-disubstituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentanes. The crystal and molecular structures of 1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one
  作者：Paul Dowd、Philip Garner、Raymond Schappert、Hermann Irngartinger、Annette Goldman

  DOI：10.1021/jo00143a012

  日期：1982.10
• Halogenation and rearrangement reactions of substituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-ones
  作者：Paul Dowd、Raymond Schappert、Philip Garner、Celia Lee Go

  DOI：10.1021/jo00201a009

  日期：1985.1
• DOWD, P.;SCHAPPERT, R.;GARNER, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 3-6
  作者：DOWD, P.、SCHAPPERT, R.、GARNER, P.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, P.;GARNER, P.;SCHAPPERT, R.;IRNGARTINGER, H.;GOLDMAN, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4240-4246
  作者：DOWD, P.、GARNER, P.、SCHAPPERT, R.、IRNGARTINGER, H.、GOLDMAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, P.;SCHAPPERT, R.;GARNER, PH.;GO, C. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 44-47
  作者：DOWD, P.、SCHAPPERT, R.、GARNER, PH.、GO, C. L.

  DOI：——

  日期：——