1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one | 78998-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one
• 英文别名: [5-(Acetyloxymethyl)-3-oxo-1-tricyclo[2.1.0.02,5]pentanyl]methyl acetate
• CAS: 78998-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: QDYGXBQCTAEBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,5-bis(bromomethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的三环[2.1.0.0 2,5 ] pentan-3-ones的重排

  摘要：

  用三苯基膦和四氯化碳处理1,5-双（羟甲基）三环[2.1.0.0 2,5 ]-戊三-3-酮（III）导致在深度范围内重排成酮呋喃3-氧代双环-[ 3.3.0] octa-1,4-dien-7-one，VI; 与四溴化碳的类似反应是正常的，并且可以得到预期的二溴化物IV。环戊二烯酮中间体是后者的反应，是碘处理后由1,5-二甲基三环[2.1.0.0 2,5 ]戊酮（Ia）形成的二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97517-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(acetoxymethyl)cyclopropene-3-carbonyl bromide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1,5-bis(acetoxymethyl)tricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-双（乙酰氧基甲基）-三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮的合成及X射线晶体结构

  摘要：

  1,5-双（乙酰氧基甲基）三环[2·1.0·0 2,5 ]戊烷-3-一（1）由1,2-双（乙酰氧基甲基）-3-重氮乙酰基环丙烯经四乙酸四氢铵催化合成将重氮酮分子内加成到环丙烯双键上；（1）的X射线晶体结构测定表明，碳-碳键非常短。

  DOI：

  10.1039/c39810000455

文献信息

• Synthesis and X-ray crystal structure of 1,5-bis(acetoxymethyl)-tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one
  作者：Hermann Irngartinger、Annette Goldmann、Raymond Schappert、Philip Garner、Paul Dowd

  DOI：10.1039/c39810000455

  日期：——

  1,5-Bis(acetoxymethyl)tricyclo[2·1.0·02,5] pentan-3-one (1) has been synthesized from 1,2-bis(acetoxymethyl)-3-diazoacetylcyclopropene by dirhodium tetra-acetate-catalysed intramolecular addition of the diazoketone to the cyclopropene double bond; an X-ray crystal structure determination of (1) reveals an extremely short bridging carbon-carbon bond.

  1,5-双（乙酰氧基甲基）三环[2·1.0·0 2,5 ]戊烷-3-一（1）由1,2-双（乙酰氧基甲基）-3-重氮乙酰基环丙烯经四乙酸四氢铵催化合成将重氮酮分子内加成到环丙烯双键上；（1）的X射线晶体结构测定表明，碳-碳键非常短。
• Rearrangement of substituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-ones
  作者：Paul Dowd、Raymond Schappert、Philip Garner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97517-8

  日期：1982.1

  of 1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo[2.1.0.02,5]-pentan-3-one (III) with triphenyl phosphine and carbon tetrachloride results in deep-seated rearrangement to the keto furan, 3-oxybicyclo-[3.3.0]octa-1,4-dien-7-one, VI; the analogous reaction with carbon tetrabromide is normal and yields, the anticipated dibromide IV. Cyclopentadienone intermediates account for the latter reaction and for a dimer formed

  用三苯基膦和四氯化碳处理1,5-双（羟甲基）三环[2.1.0.0 2,5 ]-戊三-3-酮（III）导致在深度范围内重排成酮呋喃3-氧代双环-[ 3.3.0] octa-1,4-dien-7-one，VI; 与四溴化碳的类似反应是正常的，并且可以得到预期的二溴化物IV。环戊二烯酮中间体是后者的反应，是碘处理后由1,5-二甲基三环[2.1.0.0 2,5 ]戊酮（Ia）形成的二聚体。
• Nucleophilic ring-opening and grob fragmentation in the tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one series
  作者：Paul Dowd、Raymond Schappert、Philip Garner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97518-x

  日期：1982.1

  Nucleophilic attack on the carbonyl group in the tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one series leads to straightforward addition or to deep-seated rearrangement depending on the nature of leaving groups six atomic centers removed from the site of reactivity. When the tricyclopentanone nucleus carries two ester groups, stereospecific ring-opening to triethyl -bicyclo[1.1.0]butane-1,2,3-tricarboxylate (II)

  对三环[2.1.0.0 2,5 ]戊丹-3-酮系列中羰基的亲核攻击导致直接加成或深度重排，这取决于从反应位点除去的六个原子中心的离去基团的性质。当三环戊酮核带有两个酯基时，会发生三乙基-双环[1.1.0]丁烷-1,2,3-三羧酸酯（II）的立体有择开环。
• DOWD, P.;SCHAPPERT, R.;GARNER, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 1, 7-10
  作者：DOWD, P.、SCHAPPERT, R.、GARNER, P.

  DOI：——

  日期：——
• DOWD, P.;GARNER, P.;SCHAPPERT, R.;IRNGARTINGER, H.;GOLDMAN, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4240-4246
  作者：DOWD, P.、GARNER, P.、SCHAPPERT, R.、IRNGARTINGER, H.、GOLDMAN, A.

  DOI：——

  日期：——